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三硝基甲烷

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三硝基甲烷[1]
IUPAC名
Trinitromethane
別名 硝仿
識別
CAS號 517-25-9  checkY
ChemSpider 10157
SMILES
 
  • C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H
性質
化學式 CHN3O6
摩爾質量 151.04 g/mol g·mol⁻¹
外觀 淡黃色晶體
密度 1.469 g/cm3
熔點 15 °C(288 K)
溶解性 44g/100ml at 20 °C
pKa 0.25 (見下文)
危險性
主要危害 氧化性,爆炸性,腐蝕性
NFPA 704
1
3
4
 
相關物質
相關化學品 六硝基乙烷
八硝基戊烷
四硝基甲烷
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三硝基甲烷,又稱硝仿,是一種硝基化合物,也是一種氧化劑,化學式HC(NO2)3。在1857年,俄羅斯化學家Leon Nikolaevich Shishkov(1830-1908)成功製備了三硝基甲烷的銨鹽。[2][3]在1900年的時候,他發現了三硝基甲烷可以由乙炔硝酸一起化合而成。[4]這種方法成為了20世紀三硝基甲烷的主要製備方法。在實驗室里,三硝基甲烷可以由四硝基甲烷在弱鹼性環境中水解而成。[5]

酸性

中性的三硝基甲烷是無色的。它的酸性高,極易電離成 (NO2)3C離子。三硝基甲烷的pKa是 0.17 ± 0.02 (20℃下測量)。[6] 三硝基甲烷容易水解,生成黃色溶液。

有證據表明,三硝基甲基陰離子遵循4n+ 2 的休克爾規則,它可能是有芳香性的。[7]

三硝基甲烷鹽

三硝基甲烷會形成黃色的鹽。大部分的三硝基甲烷鹽都對熱不穩定。

三硝基甲烷的鉀鹽 KC(NO2)3 是一種檸檬黃色的晶體,會緩慢分解,在 95 °C以上會爆炸。它的銨鹽比較穩定, 200 °C才會猛烈分解或爆炸。[8]

參考資料

  1. ^ Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123 , 9859.
  2. ^ For biographical information about Leon Nikolaevich Shishkov, see The Free Dictionary頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  3. ^ See:
  4. ^ The Italian chemist Adolfo Baschieri discovered that nitroform (Italian: nitroformio) could be produced from acetylene (acetilene) and nitric acid (acido nitrico).
  5. ^ Gakh, A. A.; Bryan, J. C.; Burnett, M. N.; Bonnesen, P. V. Synthesis and structural analysis of some trinitromethanide salts (PDF). Journal of Molecular Structure. 2000, 520 (1–3): 221–228 [2020-06-26]. doi:10.1016/S0022-2860(99)00333-6. (原始內容存檔 (PDF)於2018-07-19). 
  6. ^ Novikov, S. S.; Slovetskii, V. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A. Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Aliphatic Nitro Compounds. Russian Chemical Bulletin. 1962, 11 (4): 552–559. doi:10.1007/BF00904751. 
  7. ^ Cioslowski, J.; Mixon, S. T.; Fleischmann, E. D. Electronic structures of trifluoro-, tricyano-, and trinitromethane and their conjugate bases. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (13): 4751–4755. doi:10.1021/ja00013a007. 
  8. ^ Nitroform - blastprep. sites.google.com. [2020-07-04]. (原始內容存檔於2016-10-07).