第三丁醇
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第三丁醇[1] | |||
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IUPAC名 2-甲基-2-丙醇 | |||
別名 | t-丁醇 三級丁醇 新丁醇 | ||
識別 | |||
CAS編號 | 75-65-0 ![]() | ||
PubChem | 6386 | ||
ChemSpider | 6146 | ||
SMILES |
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Beilstein | 906698 | ||
Gmelin | 1833 | ||
UN編號 | 1120 | ||
EINECS | 200-889-7 | ||
ChEBI | 45895 | ||
RTECS | EO1925000 | ||
DrugBank | DB03900 | ||
MeSH | tert-Butyl+Alcohol | ||
性質 | |||
化學式 | C4H10O | ||
摩爾質量 | 74.1216(42) g·mol⁻¹ | ||
密度 | 0.78086 g/cm³ | ||
熔點 | 25.69 °C - 298.84 K | ||
沸點 | 82.4 °C - 355.55 K | ||
溶解性(水) | 混溶[2] | ||
log P | 0.584 | ||
蒸氣壓 | 4.1 kPa (at 20 °C) | ||
折光度n D |
1.387 | ||
熱力學 | |||
ΔfHm⦵298K | −360.04–−358.36 kJ mol−1 | ||
ΔcHm⦵ | −2.64479–−2.64321 MJ mol−1 | ||
S⦵298K | 189.5 J K−1 mol−1 | ||
熱容 | 215.37 J K−1 mol−1 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R11, R20, R36/37 | ||
安全術語 | S:S2, S9, S16, S46 | ||
MSDS | inchem.org | ||
歐盟編號 | 603-005-00-1 | ||
歐盟分類 | ![]() ![]() | ||
GHS危險性符號![]() ![]() | |||
GHS提示詞 | DANGER | ||
H-術語 | H225, H319, H332, H335 | ||
P-術語 | P210, P261, P305+351+338 | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | 11 °C | ||
自燃溫度 | 480 °C | ||
爆炸極限 | 2.4–8.0% | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
第三丁醇(tert-Butanol;IUPAC名:2-甲基-2-丙醇),又稱叔丁醇或新丁醇,是最簡單的三級醇,為丁醇四種異構體之一。第三丁醇是具有樟腦香味的液體,易溶於水、乙醇和乙醚。第三丁醇熔點僅僅超過25°C ,因此室溫下有可能是固態。
用途
第三丁醇被用作溶劑。第三丁醇也被用於變性乙醇、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產中。
製備
反應
由於是三級醇,因此相對於其他丁醇而言,第三丁醇對於氧化劑比較穩定。用強鹼(如氫化鈉)脫去第三丁醇的質子時,產物是醇鹽負離子,即第三丁氧基負離子。
- NaH + tBuOH → tBuO−Na+ + H2
第三丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強鹼,它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫,但是它的體積限制了它發生親核反應,如Williamson合成或SN2反應。
第三丁醇可以與鹽酸反應生成三級丁基氯。反應機理是SN1反應。
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總的反應是:
反應機理是SN1的原因是:第三丁醇生成的三級丁基碳正離子是一個三級碳正離子,非常穩定。相反地,一級醇由於其相應的碳正離子不穩定,因此採用SN2機理。
參考資料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1542
- ^ ICSC 0114 - tert-BUTANOL. www.inchem.org. [2020-10-26]. (原始內容存檔於2020-12-25).
外部連結
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