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對甲苯磺酰基疊氮化物

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對甲苯磺酰基疊氮化物
IUPAC名
4-Methylbenzene-1-sulfonyl azide
別名 對甲苯磺酰疊氮
識別
CAS號 941-55-9  checkY
PubChem 13661
ChemSpider 13072
SMILES
 
  • O=S(=O)([N-][N+]#N)c1ccc(cc1)C
InChI
 
  • 1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3
EINECS 213-381-5
性質
化學式 C7H7N3O2S
摩爾質量 197.21 g·mol−1
外觀 無色油狀液體或無色晶體
密度 1.286 g/cm3[1]
熔點 21—22 °C(294—295 K)
沸點 110—115 °C(383—388 K)(0.001 mmHg)
120 °C(393 K)(爆炸)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

對甲苯磺酰基疊氮化物是一種有機化合物,化學式為C7H7SO2N3,可簡寫為TsN3。其市售品通常以甲苯溶液[2]乙酸乙酯溶液[3]銷售。

製備及反應

疊氮化鈉的水溶液在0 °C滴加至對甲苯磺酰氯丙酮溶液中,升至室溫後在25 °C減壓蒸去丙酮,用二氯甲烷萃取,有機相中即為對甲苯磺酰基疊氮化物。[4]

它可以用於引入疊氮基或重氮基。[1]在催化劑存在下,它可以被氫氣還原為對甲苯磺酰胺[5]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Heydt, H.; Regitz, M.; Mapp, A. K.; Chen, B. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 8 Volume Set. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2008. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt141.pub2. (原始內容存檔於2015-12-04) 使用|archiveurl=需要含有|url= (幫助).  |chapter=被忽略 (幫助);
  2. ^ p-Toluenesulfonyl azide solution頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). Merck. [2021-06-26].
  3. ^ 對甲苯磺酰疊氮頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). Aladdin. [2021-06-26].
  4. ^ Hyunseok Kim, Tae-Lim Choi. Preparation of a Library of Poly( N -sulfonylimidates) by Cu-Catalyzed Multicomponent Polymerization. ACS Macro Letters. 2014-08-19, 3 (8): 791–794 [2021-06-26]. ISSN 2161-1653. doi:10.1021/mz5003239 (英語).  (Supporting Information)
  5. ^ Annette Grünwald, Nicole Orth, Andreas Scheurer, Frank W. Heinemann, Alexander Pöthig, Dominik Munz. An Isolable Terminal Imido Complex of Palladium and Catalytic Implications. Angewandte Chemie International Edition. 2018-12-03, 57 (49): 16228–16232 [2021-06-26]. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201809152 (英語).