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波瓦羅夫反應

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波瓦羅夫反應
命名根據 L. S. 波瓦羅夫
反應類型 環加成反應
反應
芳基亞胺
+
富電子烯烴(及衍生物)

波瓦羅夫反應(英語:Povarov reaction)是發生在芳基亞胺(由苯胺類與苯甲醛類縮合產生)與富電子烯烴或烯烴衍生物(如烯醇醚烯胺等擁有能提供電子官能團的烯烴衍生物)之間的表觀環加成反應[1][2][3]苯胺苯甲醛以及烯烴可以在一鍋中經多組分反應作用得到產物

波瓦羅夫反應

波瓦羅夫最早報道的反應中的產物為喹啉衍生物。

反應機理

苯胺與苯甲醛縮合生成的亞胺,在用路易斯酸(如三氟化硼)活化後與富電子烯烴發生親電加成,得到羰基氧鎓離子,並與芳環發生親電芳香取代環化,再經消除,得最後產物。

波瓦羅夫反應機理
波瓦羅夫反應機理

此反應屬於氮雜狄爾斯-阿爾德反應的一種。[4]

應用

下列亞胺與烯胺在三氟甲磺酸釔作路易斯酸下反應,區域選擇性、非對映選擇性地產生一個四氫喹啉衍生物。[5]

有區域選擇性和非對映選擇性的波瓦羅夫反應
有區域選擇性和非對映選擇性的波瓦羅夫反應

變體

用醇捕獲反應中的氧鎓離子,製備縮醛。[6]

參見

參考資料

  1. ^ Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953–956.
  2. ^ Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039–2041.
  3. ^ Povarov, L. S. Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656.
  4. ^ Vladimir V. Kouznetsov. Recent synthetic developments in a powerful imino Diels–Alder reaction (Povarov reaction): application to the synthesis of N-polyheterocycles and related alkaloids. Tetrahedron. 2009, 65: 2721–2750. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059. 
  5. ^ Paul J. Stevenson and Isla Graham. Unprecedented regio and stereocontrol in Povarov reaction of benzylidene-(3-nitrophenyl)amine. Arkivoc. 2003,. AM-717D [2009-11-04]. (原始內容存檔於2006-02-26). 
  6. ^ Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction Oscar Jiménez, Guillermo de la Rosa, Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 40 , Pages 6521 - 6525 2005 Abstract Archive.is存檔,存檔日期2011-08-12