纈氨酸
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纈氨酸 | |
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IUPAC名 2-氨基-3-甲基丁酸 | |
縮寫 | Val, V |
識別 | |
CAS號 | 72-18-4(L-異構體) ![]() 516-06-3 ![]() 640-68-6(D-異構體) ![]() |
PubChem | 1182 |
ChemSpider | 6050 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW |
ChEBI | 57762 |
DrugBank | DB00161 |
KEGG | D00039 |
IUPHAR配體 | 4794 |
性質 | |
化學式 | C5H11NO2 |
摩爾質量 | 117.15 g·mol−1 |
密度 | 1.316 g/cm3 |
熔點 | 298 °C(571 K) |
溶解性(水) | 易溶 |
pKa | pKa1 = 2.29 (-COOH) pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1] |
磁化率 | -74.3·10−6 cm3/mol |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
纈氨酸(英語:Valine)是二十種蛋白氨基酸中的其中一種。其英文名稱源自於纈草(Valerian),而中文名稱也因此稱為纈氨酸。
從營養學的觀點來看,纈氨酸是一種必需氨基酸。它的密碼子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一種非極性氨基酸,因此纈氨酸是疏水性的。
纈氨酸是完全地電中性,當其側鏈也是中性,而且由其氨基和羧基所產生的電荷剛好平衡,這種分子稱為兩性離子。
在鐮刀型紅血球疾病裏,血紅蛋白內的纈氨酸替代了親水性氨基酸-穀氨酸(Glutamate):因為纈氨酸是疏水性的,血紅蛋白因此而無法正確折疊。
含有豐富的纈氨酸的食物來源有:白乾酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽和濱豆。
歷史
纈氨酸最早由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1901年從酪蛋白中分離出來[2]。
生物合成
纈氨酸對於動物是一種必需氨基酸。故動物須通過攝食來補充生理活動所需纈氨酸(通常是以蛋白質的形式)[3]。成人每天需攝入約4毫克/千克體重的纈氨酸[4] 。植物可以丙酮酸為原料經若干步驟合成纈氨酸。該合成路徑與白氨酸的合成路徑的頭幾步是相同的。合成路徑的最後一步則為中間產物α-酮異己酸與穀氨酸的轉氨作用。與上述合成路徑相關的酶有:[5]
- 乙酰乳酸合成酶
- 羥基乙酸還原異構化酶
- 二羥基酸脫水酶
- 纈氨酸氨基轉移酶
代謝性疾病
以下代謝性疾病會影響纈氨酸的降解:
- 結合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
- 楓糖尿症
- 甲基丙二酸血症
- 丙酸血症
人工合成
消旋纈氨酸可通過異戊酸的溴化和α-溴代產物的氨基化合成
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
參考資料
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06]. (原始內容存檔於2011-07-31).
- ^ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159 [2021-09-19]. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059. (原始內容存檔於2021-04-29).
- ^ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768 [2021-09-19]. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490. (原始內容存檔於2019-08-14).
- ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6.
參見
外部連結
- Valine MS Spectrum (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- Isoleucine and valine biosynthesis (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
- Valine's relationship to prions (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)
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