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麥角固醇

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麥角固醇
IUPAC名
ergosta-5,7,22-trien-3β-ol
系統名
(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-trimethyl-2-hexenyl]tetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-7,9-dien-5-ol

(1S,2R,5S,11R,14R,15R)-2,15-二甲基-14-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基-2-己烯基]四環[8.7.0.02,7.011,15]-7,9-十七碳二烯-5-醇

識別
CAS號 57-87-4  checkY
PubChem 444679
ChemSpider 392539
SMILES
 
  • O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@H](C)C(C)C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI
 
  • 1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1
InChIKey DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJBI
EINECS 200-352-7
ChEBI 16933
MeSH Ergosterol
性質
化學式 C28H44O
摩爾質量 396.65 g·mol⁻¹
熔點 160.0 °C
沸點 250.0 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

麥角固醇[1](英語:Ergosterol,又稱為麥角甾醇)是從真菌類酵母麥角菌中發現的一種植物固醇。在紫外線照射下可被轉化為維生素D2。它是酵母和真菌細胞膜的組成部分,功能與動物細胞膜中的膽固醇相同。對於素食者說,麥角固醇是唯一的維生素D食物來源,不過人體內可從皮膚中的7-脫氫膽固醇合成維生素D。

應用

真菌檢測

麥角固醇由真菌合成,雖然有在草如黑麥[2]紫花苜蓿(包括苜蓿芽),並在植物的花,如啤酒花[3]中發現麥角固醇的報告,然而,目前認為這些麥角固醇來自污染植物的真菌。因此,麥角固醇的檢測技術可用於檢測草,穀物,和進料系統中的真菌。[4][5]

麥角固醇也可以用來作為在土壤中真菌生物量的一個指標,儘管其會緩慢降解,但如果將樣本儲存於冰點以下的黑暗環境,降解速度會減慢甚至停止。

抗真菌藥物靶點

由於麥角固醇只在真菌細胞中發揮生物功能,因此可作為抗真菌藥物的作用靶點。麥角固醇也存在於一些單細胞生物,如非洲昏睡症病原體錐蟲[6]的細胞膜,這是相關藥物用於治療該病的理論依據。

例如抗真菌藥物兩性黴素B,其與黴菌細胞膜上的麥角固醇結合,造成細胞膜通透性的改變,導致真菌細胞內的成分,主要是鉀離子和氫離子,及其他成份如氨基酸、蛋白質等泄漏到膜外,破壞真菌正常代謝及抑制生長,細胞產生裂解而造成黴菌細胞死亡。[7]其用於抵抗真菌或原蟲感染,由於與膽固醇也有一定的親和性而對人體產生副作用,現一般已被其它更安全的藥物取代。

咪康唑伊曲康唑克霉唑則抑制真菌細胞從羊毛甾醇到麥角固醇的合成,轉化過程中與羊毛甾醇4號碳上兩個甲基的消除相關的酶被抑制,從而實現抗真菌作用。

潛在用途

有研究顯示麥角固醇可能具有抗腫瘤特性。[8][9]

毒性

麥角固醇粉對皮膚,眼睛和呼吸道有刺激性。大量攝入可引起高血鈣症,長時間的高血鈣症會導致鈣鹽在軟組織,特別是腎臟中沉積。[10]

參考文獻

  1. ^ [1][永久失效連結] 全國科學技術名詞審定委員會
  2. ^ Jäpelt, RB; Didion, T; Smedsgaard, J; Jakobsen, J. Seasonal variation of provitamin D2 and vitamin D2 in perennial ryegrass (Lolium perenne L.). Journal of agricultural and food chemistry. 2011, 59 (20): 10907–12. PMID 21919518. doi:10.1021/jf202503c. 
  3. ^ Magalhães, PJ; Carvalho, DO; Guido, LF; Barros, AA. Detection and quantification of provitamin D2 and vitamin D2 in hop (Humulus lupulus L.) by liquid chromatography-diode array detection-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. 2007, 55 (20): 7995–8002. PMID 17760411. doi:10.1021/jf071308d. 
  4. ^ 存档副本 (PDF). [2022-11-15]. (原始內容 (PDF)存檔於2016-12-28). 
  5. ^ Müller, HM; Schwadorf, K. Ergosterol as a measure for fungal growth in feed. 2. Ergosterol content of mixed feed components and mixed feed. Archiv fur Tierernahrung. 1990, 40 (4): 385–95. PMID 2400324. 
  6. ^ Roberts CW, McLeod R, Rice DW, Ginger M, Chance ML, Goad LJ. Fatty acid and sterol metabolism: potential antimicrobial targets in apicomplexan and trypanosomatid parasitic protozoa. Mol. Biochem. Parasitol. February 2003, 126 (2): 129–42. PMID 12615312. doi:10.1016/S0166-6851(02)00280-3. 
  7. ^ 常用藥物手冊 中華書局(香港)有限公司 周自永 王世祥
  8. ^ Yazawa Y, Yokota M, Sugiyama K. Antitumor promoting effect of an active component of Polyporus, ergosterol and related compounds on rat urinary bladder carcinogenesis in a short-term test with concanavalin A. Biol Pharm Bull. 2000, 11 (11): 1298–1302. PMID 11085355. doi:10.1248/bpb.23.1298. 
  9. ^ Takaku, T; Kimura, Y; Okuda, H. Isolation of an antitumor compound from Agaricus blazei Murill and its mechanism of action. The Journal of nutrition. 2001, 131 (5): 1409–13. PMID 11340091. 
  10. ^ Material Safety Data Sheet頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), Fisher Scientific

外部連結