1-辛烯-3-醇
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1-辛烯-3-醇 | |
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IUPAC名 Oct-1-en-3-ol | |
別名 | 蘑菇醇 松茸醇 |
識別 | |
CAS編號 | 3391-86-4 ![]() 3687-48-7((R)-(–)) ![]() 24587-53-9((S)-(+)) ![]() |
PubChem | 18827 |
ChemSpider | 17778 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYAB |
ChEBI | 34118 |
KEGG | C14272 |
性質 | |
化學式 | C8H16O |
摩爾質量 | 128.21 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-辛烯-3-醇,也稱為蘑菇醇,[1]是一種能吸引蚊子等叮咬昆蟲的化學物質,化學式為C8H16O。它包含在人類的呼吸和汗液中,據信驅蟲劑避蚊胺通過阻斷昆蟲的1-辛烯-3-醇氣味受體發揮作用。[2][3][4]
自然發現
1-辛烯-3-醇由多種植物和真菌產生,包括食用菌和香蜂花等。1-辛烯-3-醇在亞油酸氧化分解過程中形成。[5]
性質
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9b/%28RS%29-1-Octen-3-ol_FormulaV1.svg/220px-%28RS%29-1-Octen-3-ol_FormulaV1.svg.png)
1-辛烯-3-醇是衍生自1-辛烯的二級醇。它以兩種對映體,(R)-(–)-1-辛烯-3-醇和(S)-(+)-1-辛烯-3-醇的形式存在。
合成
1-辛烯-3-酮的兩種可能的實驗室合成為:[6]
在生物化學中,1-辛烯-3醇是從亞油酸的脂質過氧化,由脂氧合酶催化,然後通過氫過氧化物裂解酶的幫助下產生。該反應發生在奶酪中,在生物技術中用於產生(R)-異構體。[7][8]
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/78/Octenol-biosynthesis.png/399px-Octenol-biosynthesis.png)
用途
1-辛烯-3-醇有時與二氧化碳結合使用來吸引昆蟲,以便用某些設備殺死它們。[9]
使用「蘑菇醇」這個名稱是因為1-辛烯-3-醇是蘑菇的主要風味成分。[10]
健康和安全
1-辛烯-3-醇已被美國食品和藥物管理局批准為食品添加劑。[11]它具有中等毒性,LD50為340 mg/kg。[9]
在一項動物研究中,已發現1-辛烯-3-醇會破壞多巴胺體內平衡,並且可能是一種與帕金森氏症有關的環境因素。[12]
參見
參考資料
- ^ 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol. [2019-08-29]. (原始內容存檔於2020-11-24).
- ^ Petherick A. How DEET jams insects' smell sensors. Nature News. 2008-03-13. doi:10.1038/news.2008.672. (原始內容存檔於15 March 2008).
- ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB. Insect odorant receptors are molecular targets of the insect repellent DEET. Science. March 2008, 319 (5871): 1838–42. Bibcode:2008Sci...319.1838D. PMID 18339904. S2CID 18499590. doi:10.1126/science.1153121.
- ^ Syed Z, Leal WS. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. September 2008, 105 (36): 13598–603. PMC 2518096
. PMID 18711137. doi:10.1073/pnas.0805312105
.
- ^ Chemical properties of attractants. [2010-06-08]. (原始內容存檔於2009-04-27).
- ^ Wnuk, S.; Kinastowski, S.; Kamiński, E. Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms. Die Nahrung. 1983, 27 (5): 479–486 [2022-12-31]. ISSN 0027-769X. PMID 6684212. doi:10.1002/food.19830270523. (原始內容存檔於2022-12-31).
- ^ Matsui, Kenji; Sasahara, Satomi; Akakabe, Yoshihiko; Kajiwara, Tadahiko. Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2003, 67 (10): 2280–2282 [2022-12-31]. ISSN 0916-8451. PMID 14586122. S2CID 46173472. doi:10.1271/bbb.67.2280. (原始內容存檔於2022-12-31).
- ^ Lipid biotechnology. Tsung Min Kuo, Harold W. Gardner. New York: Marcel Dekker. 2002. ISBN 0-585-40371-6. OCLC 48691412.
- ^ 9.0 9.1 Biopesticides Fact Sheet for Octenol (PDF). EPA fact sheet. 2007-07-05 [2022-06-28]. (原始內容存檔 (PDF)於2021-12-17).
- ^ 1-octen-3-ol. thegoodscentscompany.com. [2015-05-31]. (原始內容存檔於2022-12-26).
- ^ US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition. US FDA/CFSAN – EAFUS List. [2008-03-16]. (原始內容存檔於2008-02-21).
- ^ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW. Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. November 2013, 110 (48): 19561–6. Bibcode:2013PNAS..11019561I. PMC 3845153
. PMID 24218591. doi:10.1073/pnas.1318830110
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