十二羟基环己烷

十二羟基环己烷
	IUPAC名; cyclohexane-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecol
别名	dodecahydroxycyclohexane
识别
CAS号	7255-28-9 ; 54890-03-8 ; 13941-78-1
PubChem	315987
ChemSpider	279614
SMILES	OC1(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C(O)(O)C1(O)O;
InChI	1/C6H12O12/c7-1(8)2(9,10)4(13,14)6(17,18)5(15,16)3(1,11)12/h7-18H;
InChIKey	MZIPHGCOJCDHPI-UHFFFAOYAW
性质
化学式	C6O12H12
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

十二羟基环己烷是一种有机化合物，分子式为C₆(OH)₁₂。它是一种以环己烷为骨架，外加六重偕二元醇的分子，它更可被视为环己六酮的六重水合物。

二水合物

十二羟基环己烷的二水合物 C₆O₁₂H₁₂·2H₂O 可以从甲醇中结晶为无色板状或棱镜状晶体，于100 °C左右分解。^[1]

这种化合物由J. Lerch^[2] 于 1862 合成，他的合成方法是用苯六酚，化学式 C₆(OH)₆ 或四羟基对苯醌，化学式 C₆(OH)₄O₂ 的氧化而成。1885年，这种化合物由R. Nietzki（英语：R. Nietzki）和其他人表征，^[3] 尽管很长一段时间以来该产物被认为是带有结晶水的环己六酮 (C₆O₆·8H₂O)。

确实，该物质的产品仍然普遍以八水合环己六酮或其它类似名字命名。自1950年代或更早以来就一直怀疑它的真实性质， ^[4] 但在2005年，它的结构在X射线衍射分析中得到证实。^[5]

参见

十羟基环戊烷

参考资料

^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. March–April 1963, 67A (2): 153–162 [2009-03-22]. PMC 6640573 . PMID 31580622. doi:10.6028/jres.067A.015. （原始内容 (PDF)存档于2009-03-25）.
^ Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, 87 (1): 427–469 [2021-01-11]. doi:10.1002/prac.18620870146. （原始内容存档于2022-03-11）.
^ R. Nietzki, Th. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1): 499–515 [2021-01-11]. doi:10.1002/cber.188501801110. （原始内容存档于2022-03-11）.
^ Willis B. Person and Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 1957, 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047.
^ Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate (PDF). Acta Crystallographica E. March 2005. （原始内容 (PDF)存档于2020-03-04）.

[1] Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager. Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. March–April 1963, 67A (2): 153–162 [2009-03-22]. PMC 6640573 . PMID 31580622. doi:10.6028/jres.067A.015. （原始内容 (PDF)存档于2009-03-25）.

[2] Jos. Ud. Lerch. Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren. Journal für Praktische Chemie. 1862, 87 (1): 427–469 [2021-01-11]. doi:10.1002/prac.18620870146. （原始内容存档于2022-03-11）.

[3] R. Nietzki, Th. Benckiser. Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1885, 18 (1): 499–515 [2021-01-11]. doi:10.1002/cber.188501801110. （原始内容存档于2022-03-11）.

[4] Willis B. Person and Dale G. Williams. Infrared spectra and the structures of leuconic acid and triquinoyl. J. Phys. Chem. 1957, 61 (7): 1017–1018. doi:10.1021/j150553a047.

[5] Thomas M. Klapötke; Kurt Polborn; Jan J. Weigand. Dodecahydroxycyclohexane dihydrate (PDF). Acta Crystallographica E. March 2005. （原始内容 (PDF)存档于2020-03-04）.

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