甲基胂酸
| 甲基胂酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Methylarsonic acid[1] | |
| 识别 | |
| CAS号 | 124-58-3 |
| PubChem | 8948 |
| ChemSpider | 8604 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 4-04-00-03682 |
| UN编号 | 1557 |
| RTECS | PA1575000 |
| 性质 | |
| 化学式 | CH5AsO3 |
| 摩尔质量 | 139.97 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体 |
| 熔点 | 160.5 °C（434 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
甲基胂酸是一种有机砷化合物，分子式为CH3AsO3H2。它是一种无色的水溶性固体。这种化合物的盐，如甲基胂酸二钠，已被广泛用作种植棉花和水稻的除草剂和杀真菌剂。[2]
反应
在接近生理pH值时，甲基胂酸转化为其共轭碱基，即甲基胂酸盐。包括CH3AsO3H−和CH
3AsO2−
3。
合成和生物合成
- As(OH)3 + CH3I + NaOH → CH3AsO(OH)2 + NaI + H2O
该反应的新颖方面是在砷处发生烷基化，使得砷从氧化态+3氧化至+5。
砷化合物的生物甲基化被认为始于甲基胂酸盐的形成。因此，三价砷化合物被甲基化生成甲基胂酸盐。S-腺苷甲硫氨酸是甲基供体。甲基胂酸盐是二甲胂酸盐的前体，同样通过还原循环（生成甲基胂酸），然后进行第二次甲基化。[4]
安全性
像所有砷化合物一样，它具有剧毒。[4]
参考资料
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 916, 918. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Grund, S. C.; Hanusch, K.; Wolf, H. U., Arsenic and Arsenic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a03_113.pub2
- ^ G. Meyer. Ueber einige anomale Reaktionen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 13: 1439–1443. doi:10.1002/cber.188301601316.
- ^ 4.0 4.1 Styblo, M.; Del Razo, L. M.; Vega, L.; Germolec, D. R.; LeCluyse, E. L.; Hamilton, G. A.; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, W. R.; Thomas, D. J. Comparative toxicity of trivalent and pentavalent inorganic and methylated arsenicals in rat and human cells. Archives of Toxicology. 2000, 74: 289–299. doi:10.1007/s002040000134.