跳转到内容

碳酸二烯丙酯

维基百科,自由的百科全书
碳酸二烯丙酯
IUPAC名
Bis(prop-2-enyl) carbonate
识别
CAS号 15022-08-9  checkY
PubChem 84764
SMILES
 
  • C=CCOC(=O)OCC=C
性质
化学式 C7H10O3
摩尔质量 142.15 g·mol−1
密度 0.991 g/mL
熔点 -70 °C(203 K)
沸点 95-97 °C(57-61 mmHg)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

碳酸二烯丙酯是一种有机化合物,化学式为C7H10O3。它可由辻-特罗斯特反应得到,其商业化生产可追溯至1982年德山公司日语トクヤマ使用碳酸钠的反应。

合成

光气法制备碳酸二烯丙酯

碳酸二烯丙酯可由烯丙基溴碳酸氢钾四丁基溴化𬭸催化下于NMP中反应得到,[1]或由烯丙基氯碳酸钠抗坏血酸氯化亚铜催化下于DMSO水溶液中反应制得。[2]

合成碳酸二烯丙酯的另一种方法是使用尿素烯丙醇反应:[3]

反应

在DMOF-1-Irdcppy或BMOF-1-Irdcppy的催化下,它在氘代氯仿中可以对吲哚4-苯基哌啶二正己胺等胺类烯丙基化,得到相应的N-烯丙胺。[4]

参考文献

  1. ^ James A. Cella and Sidney W. Bacon. Preparation of dialkyl carbonates via the phase-transfer-catalyzed alkylation of alkali metal carbonate and bicarbonate salts. J. Org. Chem, 1964. doi:10.1021/jo00180a033.
  2. ^ Matsubara, Yoshio; Uezawa, Shunji; Hayashi, Hideto; Taimatsu, Tomohiro; Yoshihara, Masakuni; Maeshima, Toshihisa. Catalytic reaction of allylic chloride with carbonate ion by use of ascorbic acid and copper(I) ion system. Chemistry Express: 733–736. ISSN 0911-9566. .
  3. ^ Wang, Dengfeng; Zhang, Xuelan; Luo, Hainan; Wei, Shuwei; Zhao, Xueying. Direct Synthesis of Diallyl Carbonate Via Urea Transesterification with Allyl Alcohol Over Metal Chlorides. Catalysis Letters. 2019-04-15, 149 (4): 1067–1074. ISSN 1011-372X. doi:10.1007/s10562-019-02693-y (英语). 
  4. ^ Cyclometalated metal–organic frameworks as stable and reusable heterogeneous catalysts for allylic N-alkylation of amines. Chem Commun. 2013. doi:10.1039/C3CC42119H.