碳酸二烯丙酯
碳酸二烯丙酯 | |
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IUPAC名 Bis(prop-2-enyl) carbonate | |
识别 | |
CAS号 | 15022-08-9 ![]() |
PubChem | 84764 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C7H10O3 |
摩尔质量 | 142.15 g·mol−1 |
密度 | 0.991 g/mL |
熔点 | -70 °C(203 K) |
沸点 | 95-97 °C(57-61 mmHg) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
碳酸二烯丙酯是一种有机化合物,化学式为C7H10O3。它可由辻-特罗斯特反应得到,其商业化生产可追溯至1982年德山公司使用碳酸钠的反应。
合成
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Allyl_carbonate_from_phosgene.png/220px-Allyl_carbonate_from_phosgene.png)
碳酸二烯丙酯可由烯丙基溴和碳酸氢钾在四丁基溴化𬭸催化下于NMP中反应得到,[1]或由烯丙基氯和碳酸钠在抗坏血酸和氯化亚铜催化下于DMSO水溶液中反应制得。[2]
反应
在DMOF-1-Irdcppy或BMOF-1-Irdcppy的催化下,它在氘代氯仿中可以对吲哚、4-苯基哌啶、二正己胺等胺类烯丙基化,得到相应的N-烯丙胺。[4]
参考文献
- ^ James A. Cella and Sidney W. Bacon. Preparation of dialkyl carbonates via the phase-transfer-catalyzed alkylation of alkali metal carbonate and bicarbonate salts. J. Org. Chem, 1964. doi:10.1021/jo00180a033.
- ^ Matsubara, Yoshio; Uezawa, Shunji; Hayashi, Hideto; Taimatsu, Tomohiro; Yoshihara, Masakuni; Maeshima, Toshihisa. Catalytic reaction of allylic chloride with carbonate ion by use of ascorbic acid and copper(I) ion system. Chemistry Express: 733–736. ISSN 0911-9566..
- ^ Wang, Dengfeng; Zhang, Xuelan; Luo, Hainan; Wei, Shuwei; Zhao, Xueying. Direct Synthesis of Diallyl Carbonate Via Urea Transesterification with Allyl Alcohol Over Metal Chlorides. Catalysis Letters. 2019-04-15, 149 (4): 1067–1074. ISSN 1011-372X. doi:10.1007/s10562-019-02693-y (英语).
- ^ Cyclometalated metal–organic frameworks as stable and reusable heterogeneous catalysts for allylic N-alkylation of amines. Chem Commun. 2013. doi:10.1039/C3CC42119H.