日本莽草素
IUPAC名 4aβ,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1α,5β,6aβ,7β-tetrahydroxy-5,9α-dimethylspiro[6H -4,9a-methanocyclopent[d ]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H )-dione
识别
CAS号
5230-87-5 N
PubChem
12306850
ChemSpider
103015
SMILES
O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
3DMet
B05347
KEGG
C09294
MeSH
Anisatin
性质
化学式
C15 H20 O8
摩尔质量
328.31 g·mol−1
log P
-1.894
pK a
12.005
pK b
1.992
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日本莽草素 具有高度的毒性 ,是由日本莽草 萃取出的具有杀虫活性 的物质。[ 1] 在日本 使用于民俗疗法 之中,但是食入时会导致死亡。症状会在食入后 1–6小时后发作,开始时是腹泻 、呕吐 和腹痛 的肠道疾病,接着是神经系统 兴奋,癫痫发作 ,失去知觉 ,和呼吸麻痹 ,呼吸麻痹 最终会导致死亡。[ 2]
日本莽草素的全合成 于1990年报道。[ 3]
参考来源
^ Lane, John F.; Koch, Walter T.; Leeds, Norma S.; Gorin, George. On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1 . Journal of the American Chemical Society. 1952-07, 74 (13): 3211–3215 [2021-11-10 ] . ISSN 0002-7863 . doi:10.1021/ja01133a002 . (原始内容存档 于2021-11-10) (英语) .
^ シキミ/莽草(ボウソウ)/シキミの民間療法 . ドクトルアウン(ナオルコム)のTOPページです. [2021-11-10 ] . (原始内容存档 于2018-09-09).
^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K. Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. Journal of the American Chemical Society. November 1990, 112 (24): 9001–9003. ISSN 0002-7863 . doi:10.1021/ja00180a067 (英语) .