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氨基乙腈

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氨基乙腈
Skeletal formula of aminoacetonitrile with an implicit carbon shown
Stereo, skeletal formula of aminoacetonitrile with all implicit carbons shown, and all explicit hydrogens added
Ball and stick model of aminoacetonitrile
Spacefill model of aminoacetonitrile
IUPAC名
Aminoacetonitrile[1]
识别
CAS号 540-61-4  checkY
PubChem 10901
ChemSpider 10439
SMILES
 
  • NCC#N
EINECS 208-751-8
RTECS AL7750000
MeSH Aminoacetonitrile
性质
化学式 C2H4N2
摩尔质量 56.07 g·mol−1
外观 无色液体
沸点 15 °C(288 K)(当 15 mm/Hg)
pKa 5.34(共轭酸,H2O)[2]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H302, H312, H332, H351
P-术语 P280
相关物质
相关化学品 乙腈
氰气
氨基丙腈英语Aminopropionitrile
2,2-二溴-2-氰基乙酰胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氨基乙腈是一种有机化合物,化学式 NCCH2NH2。它是无色液体。由于氨基(亲核试剂)和氰基(亲电试剂)的不相容性,它在室温下不稳定。由于这个原因,它通常以盐酸盐和硫酸氢盐形式出现,也就是 [NCCH2NH3]+Cl 和[NCCH2NH3]+HSO4[3]

制备和应用

工业上,氨基乙腈是由羟基乙腈和氨反应而成的:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

氨基乙腈水解形成甘氨酸[4]氨基乙腈有双官能团,可用于合成各种含氮杂环化合物[3]

氨基乙腈的衍生物是有用的驱虫剂。它们充当线虫特异性 ACh 激动剂,[5]导致寄生虫痉挛性麻痹,并从宿主中快速排出。

在星际介质中的存在

马克斯·普朗克射电天文研究所发现氨基乙腈存在于大分子家园英语Large Molecule Heimat,为人马座星系中心附近的巨大气体云。[6]这一发现对关于甘氨酸是否广泛存在于宇宙中的争论具有重要意义。

参考资料

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 902−903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286. 
  3. ^ 3.0 3.1 Tauber, Johannes; Opatz, Till. 2-Aminoacetonitrile. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2015: 1–4. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rn01752. 
  4. ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter, Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_363 
  5. ^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes. Nature. 2008, 452 (7184): 176–180. Bibcode:2008Natur.452..176K. PMID 18337814. S2CID 4428834. doi:10.1038/nature06722. 
  6. ^ Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) (PDF). Astronomy and Astrophysics. 2008, 482 (1): 179–196 [2021-07-12]. Bibcode:2008A&A...482..179B. S2CID 21809828. arXiv:0801.3219可免费查阅. doi:10.1051/0004-6361:20079203. (原始内容存档 (PDF)于2021-11-04). 

外部链接