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维斯威歇线性表示式

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维斯威歇线性表示式(英语:Wiswesser line notation,简称WLN)是史上最早的、可以精确标示一个化合物的线性表示式,最早由威廉‧维斯威歇英语William J. Wiswesser于1949年提出[1][2][3][4][5]。1960年代间,帝国化学工业的CROSSBOW数据库使用维斯威歇线性表示式来编码。在科学资讯研究所英语Institute for Scientific Information中,维斯威歇线性表示式被用来当作分子结构排序的依据。该表示式也是市售有机化学中间体(英语:Commercially Available Organic Chemical Intermediates,CAOCI)的发展基础。维斯威歇线性表示式至今仍然经常为一些机构使用着。亦有人出版书介绍如何以维斯威歇线性表示式编码[6][7][8]

其后,威廉·维斯威歇于1982年又提出了进阶维斯威歇线性表示式(英语:Advanced WLN),与此版本并不相容,但相较于维斯威歇线性表示式能够更简短的表示一个分子。

规则

由于其公开版本数过多,资料亦不易取得,此处以1949年开始使用的版本(通称WLN 1949)为主,若叙述不清处则由其他版本扩充[9]

符号代表意义

总的原则是精简、不使用过多符号。以基团未基本字母做表示,符号则由其他东西组成。

  • 碳原子使用数字符号、X、Y、C表示。
    • 数字符号表示烷基的碳链长度。当碳链长度超过10时亦如此,如十八酸钠(18VONa)。
    • X为四叉碳基,象形。
    • Y为三叉碳基,象形。 (此处不区别C基与CH基,而是以不饱和度间接计算出氢数)
    • C只使用在当碳只和两个原子结键时。如二氧化碳(OCO)、氰化氢(NCH)。
  • 羰基记作V,如硫代乙酸(1VSH)。
  • 氮原子的表示方法:使用NMZK。
  • 氧原子的表示法:使用OQW。
  • 卤素:用EFGI标记。
  • 其他用单字母标记的原子:(B)、(P)、(S)、(H)。
    • 其余原子使用元素符号标记。诸如等的单字母元素符号改用Ka、Wo、Ur等等对应的二字母元素符号。
  • 苯环使用R标记,其他环状化合物,见下方。
  • 不饱和度使用U,即不饱和(Unsaturated)之首位字母。
    • 碳双键记作U,碳三键记作UU。
  • 如果不起争议且若不标记该位置不会予H替代,1省略。
  • 当一个基团不接更多其他基团时,加&。不构成歧异时省略。

使用L、T、J作为标记。

  • 脂肪环使用L~TJ表示,如环戊烷(L5TJ)。
  • 完全不饱和环使用L~J表示,如:(L66J)。
    • 由于苯基已经由R表示。因此使用更精简的写法RH。
  • 杂环使用T~J表示。若为杂环烷则注T,作T~T J。
  • 非完全不饱和使用饱和环加注U的形式,如环己烯(L6UTJ)。

位置编码

  • 和其他的表示式不太一样的是,WLN的位置标示是必须的。不过A位置省略。

排序

一个化合物会有若干个末端,意即不只一种写法。标准化的过程中,将其不同分支排出优先序,再重新排列,即可得到唯一的表示式。

  1. 选出适当端点:按照
    (字母倒序) (數字倒序) / - & R H
    排序,越前面优先度越高。
  2. 在转折点记录分支时:
    1. 先短后长。
    2. 依照
      (字母倒序) (數字倒序) / - & R H
      排序。

参考文献

  1. ^ Wiswesser, William J. Simplified chemical coding for automatic sorting and printing machinery. Willson Products Inc., Reading, PA. 1951. 
  2. ^ Wiswesser, William J. The Wiswesser line formula notation. Chem. Eng. News. 1952, 30: 3525-3526. doi:10.1021/cen-v030n034.p3523. 
  3. ^ Wiswesser, William J. 107 years of line-formula notations (1861-1968). Journal of Chemical Documentation. 1968, 8 (3): 146-150. doi:10.1021/c160030a007. 
  4. ^ Wiswesser, William J. How the WLN began in 1949 and how it might be in 1999. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1982, 22 (2): 88–93. doi:10.1021/ci00034a005. 
  5. ^ Wiswesser, William J. Historic development of chemical line notation. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985, 25 (3): 258-263. doi:10.1021/ci00047a023. 
  6. ^ Wiswesser, William J. A line-formula chemical notation. Thomas Y. Cromwell Co., New York, NY. 1954. 
  7. ^ Smith, Elbert George; Addelston, Aaron; Wiswesser, William J. The Wiswesser line-formula chemical notation. McGraw-Hill Book Co., New York, NY. 1968. 
  8. ^ Smith, Elbert George; Baker, P. A. The Wisswesser Line-Formula Chemical Notation (WLN). Chemical Information Management Inc., Cherry Hill, NJ. 1975. 
  9. ^ Vollmer, J. J. (1983). Wiswesser line notation: an introduction. Journal of Chemical Education, 60(3), 192.doi:10.1021/ed060p192

外部链接