N,N-二甲基-1,3-丙二胺

N,N-二甲基-1,3-丙二胺
	IUPAC名; N1,N1-Dimethylpropane-1,3-diamine; N1,N1-二甲基丙-1,3-二胺
别名	3-(Dimethylamino)-1-propylamine; 3-Dimethylaminopropylamine; N,N-Dimethyl-1,3-propanediamine;
识别
CAS号	109-55-7
PubChem	7993
ChemSpider	7703
SMILES	CN(C)CCCN;
UN编号	2733
EINECS	203-680-9
RTECS	TX7525000
MeSH	3-dimethylaminopropylamine
性质
化学式	C5H14N2
摩尔质量	102.18 g·mol−1
外观	无色液体
气味	鱼腥味、类似氨
密度	812 mg mL−1
沸点	132 °C（405.2 K）
log P	−0.211
蒸气压	0.7–2.4 kPa
折光度n; D	1.435–1.436
热力学
ΔfHm⦵298K	−76.9–−76.9 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−3.8955–−3.8875 MJ mol−1
S⦵298K	323.0 J K−1 mol−1
热容	255.7 J K−1 mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	DANGER
H-术语	H226, H302, H314, H317
P-术语	P280, P305+351+338, P310
爆炸极限	2.3–12.36%
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	487 mg kg−1 (dermal, rabbit); 1.87 g kg−1 (oral, rat);
相关物质
相关化合物	二甲胺; 三甲胺; N-亚硝基二甲胺; 二乙胺; 三乙胺; 二异丙胺; 二亚乙基三胺; N,N-二异丙基乙基胺; 三异丙胺; 三(2-氨基乙基)胺（英语：Tris(2-aminoethyl)amine）; 双(2-氯乙基)甲胺; HN1 (氮芥子气)（英语：HN1 (nitrogen mustard)）; HN3 (氮芥子气)（英语：HN3 (nitrogen mustard)）;
相关化学品	偏二甲肼; 双胍类; 二硫代双缩脲（英语：Dithiobiuret）; 1-(4-氨基丁基)胍（英语：Agmatine）;
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

N,N-二甲基-1,3-丙二胺（英语：Dimethylaminopropylamine、DMAPA）是一种用于生产一些表面活性剂的二胺，当中包括椰油酰胺丙基甜菜碱，而它是肥皂、洗发精和化妆品等护肤产品的一个成分。生产公司BASF声称DMAPA衍生物不会刺激眼睛，而且能产生细小的泡沫，所以它适合用于洗发精。^[1]

制备和反应

在工业上，首先让二甲胺和与丙烯腈反应（迈克尔加成反应），生成二甲基氨基丙腈，再将它氢化，可以获得DMAPA：^[2]

DMAPA可容易转化为芥子气二甲基-3-氯丙胺，而它是一个强烷化剂。^[3]

健康影响

N,N-二甲基-1,3-丙二胺已知可以刺激皮肤，它在椰油酰胺丙基甜菜碱中可作为杂质成分，导致一些人产生刺激反应。^[4]^[5]

参见

1,1-二甲基乙二胺（英语：1,1-Dimethylethylenediamine）
1,2-二甲基乙二胺

参考文献

^ BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28 [2024-01-26]. （原始内容存档于2023-09-28）.
^ 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment). [2024-01-26]. （原始内容 (PDF)存档于2017-07-06）.
^ Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127.
^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x.
^ PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.

[1] BASF ups capacity at DMAPA plant. Cosmetics Design. 2003-10-28 [2024-01-26]. （原始内容存档于2023-09-28）.

[2] 3-Aminopropyldimethylamine (PDF). OECD Screening Information Dataset (UN Environment). [2024-01-26]. （原始内容 (PDF)存档于2017-07-06）.

[3] Loeliger, P.; Flückiger, E. Sulfide Contraction via Alkylative Coupling: 3-Methyl-2,4-Hepthanedione. Organic Syntheses. 1976, 55: 127. doi:10.15227/orgsyn.055.0127.

[4] Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. 3-Dimethylaminopropylamine: a key substance in contact allergy to cocamidopropylbetaine?. Contact Dermatitis. February 1995, 32 (2): 96–99. PMID 7758328. S2CID 20508515. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x.

[5] PIGATTO, P. Contact dermatitis to cocamidopropylbetaine is caused by residual amines: Relevance, clinical characteristics, and review of the literature. American Journal of Contact Dermatitis. March 1995, 6 (1): 13–16. doi:10.1016/1046-199X(95)90062-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]