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三氧化硫吡啶

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三氧化硫吡啶
別名 三氧化硫吡啶配合物
三氧化硫吡啶絡合物
三氧化硫-吡啶絡合物
識別
CAS號 26412-87-3  checkY
PubChem 168533
ChemSpider 147422
SMILES
 
  • O=S(=O)=O.n1ccccc1
InChI
 
  • 1/C5H5N.O3S/c1-2-4-6-5-3-1;1-4(2)3/h1-5H;
InChIKey UDYFLDICVHJSOY-UHFFFAOYAG
性質
化學式 C5H5NSO3
莫耳質量 159.16 g/mol g·mol⁻¹
外觀 白色固體
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三氧化硫吡啶是一種有機化合物,化學式為C5H5NSO3。它是無色固體,可溶於極性有機溶劑。它是路易斯鹼吡啶路易斯酸三氧化硫加合物。它主要用於提供三氧化硫,如由類製備硫酸酯[1]

ROH + C5H5NSO3 → [C5H5NH]+[ROSO3]

這個試劑可用於很多磺醯化反應,如呋喃的磺醯化反應。[2]它在Parikh–Doering氧化反應中作為親電試劑[3]

參考文獻

  1. ^ Thomas T. Tidwell "Sulfur Trioxide–Pyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs139m. Article Online Posting Date: April 15, 2001
  2. ^ Spivey, Alan. Heteroaromatic Chemistry Lectures 4 and 5 (PDF). Imperial College Research. 12 March 2012 [7 February 2017]. (原始內容存檔 (PDF)於2018-04-18). 
  3. ^ Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering. Sulfur trioxide in the oxidation of alcohols by dimethyl sulfoxide. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89 (21): 5505–5507. doi:10.1021/ja00997a067.