亞磷酸三甲酯
亞磷酸三甲酯 | |||
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IUPAC名 Trimethyl phosphite[1] | |||
別名 | 三甲氧基磷 三甲氧基膦 | ||
識別 | |||
CAS號 | 121-45-9 | ||
PubChem | 8472 | ||
ChemSpider | 8159 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO | ||
性質 | |||
化學式 | C3H9O3P | ||
莫耳質量 | 124.08 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色固體 | ||
氣味 | 辛辣[2] | ||
密度 | 1.052 | ||
熔點 | -78 °C(195 K) | ||
沸點 | 111 °C(384 K) | ||
溶解性(水) | 反應[2] | ||
蒸氣壓 | 24 mmHg (25°C)[2] | ||
危險性 | |||
閃點 | 28 ℃[2] | ||
PEL | none[2] | ||
致死量或濃度: | |||
LD50(中位劑量)
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1600–2890 mg/kg (小鼠口服)[3] | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 甲基膦酸二甲酯 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
亞磷酸三甲酯是一種亞磷酸酯,化學式 P(OCH3)3,簡稱 P(OMe)3。它是一種有強烈辛辣味的無色液體。它在有機金屬化學可作為配體,也是有機合成的試劑。這個分子由中心磷(III)和三個甲氧基組成。
製備和反應
- PCl3 + 3 CH3OH → P(OCH3)3 + 3 HCl
亞磷酸三甲酯易被氧化成磷酸三甲酯。
在米歇爾–阿爾布佐夫反應中,亞磷酸三甲酯在催化量的碘甲烷下異構化成甲基膦酸二甲酯:
- P(OCH3)3 → CH3P(O)(OCH3)2
亞磷酸三甲酯在有機合成中用作脫硫劑,可製備四硫富瓦烯的衍生物。[5]
參考資料
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0640. NIOSH.
- ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T., Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
- ^ Entry on Trimethylphosphit. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
- ^ Larsen, Jan; Lenoir, Christine. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Org. Synth. 1995, 72: 265. doi:10.15227/orgsyn.072.0265.
外部連結
- ([//web.archive.org/web/20170315085513/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C121459 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) WebBook page for C3H9PO3]
- ([//web.archive.org/web/20210322041822/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0640.html 頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]