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異抗壞血酸

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異抗壞血酸
IUPAC名
(5R)-5-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
英文名 Erythorbic acid
別名 D-Araboascorbic acid, Erythorbate, Isoascorbic acid.
識別
CAS號 89-65-6  checkY
PubChem 6981
ChemSpider 16736142
SMILES
 
  • OC=1[C@H](OC(=O)C=1O)[C@H](O)CO
InChI
 
  • 1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5-/m1/s1
InChIKey CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
ChEBI 51438
性質
化學式 C6H8O6
摩爾質量 176.12 g·mol−1
密度 0.704 g/cm3
熔點 164-172 °C(437-445 K)(分解)
pKa 2.1
危險性
NFPA 704
1
1
0
 
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異抗壞血酸(英語:Erythorbic acid)是抗壞血酸維生素C)的立體異構體[1]它是由2-酮-D-葡萄糖酸甲酯和甲醇鈉反應而成的。它也可以從蔗糖或由青黴菌的菌株合成,這些菌株已被選擇用於此功能。[2]它的E編碼為E315,在加工食品中廣泛用作抗氧化劑[3]

人們已經進行了臨床試驗來研究異抗壞血酸的營養價值。一項此類試驗調查了異抗壞血酸對年輕女性維生素C代謝的影響,並未發現它對體內維生素C的吸收或清除有影響。[4]後來的一項研究發現,異抗壞血酸是非血紅素鐵吸收英語Absorption (pharmacology)的有效促進劑。[5]

異抗壞血酸用作醃肉和冷凍蔬菜的防腐劑。[6]

它是由德國化學家Kurt Maurer和Bruno Schiedt於1933年首次合成的。[7][8]

參見

參考資料

  1. ^ Erythorbic acid and its sodium salt頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) Dr R. Walker, Professor of Food Science, Department of Biochemistry, University of Surrey, England.
  2. ^ Erythorbic acid. [2021-10-15]. (原始內容存檔於2020-06-10). 
  3. ^ Current EU approved additives and their E Numbers頁面存檔備份,存於網際網路檔案館), Food Standards Agency
  4. ^ Sauberlich, HE; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T. Effects of erythorbic acid on vitamin C metabolism in young women. American Journal of Clinical Nutrition. September 1996, 64 (3): 336–46. PMID 8780343. doi:10.1093/ajcn/64.3.336可免費查閱. 
  5. ^ Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF. Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. American Journal of Clinical Nutrition. January 2004, 79 (1): 99–102. PMID 14684404. doi:10.1093/ajcn/79.1.99可免費查閱. 
  6. ^ Hui YH. Handbook of Food Science, Technology and Engineering. CRC Press. 2006: 83–32. ISBN 0-8493-9848-7. 
  7. ^ See:
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Die Darstellung einer Säure C6H8O6 aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.)" (The preparation of an acid C6H8O6 from glucose, which equals ascorbic acid in its reducing power (preliminary report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. August 2, 1933, 66 (8): 1054–1057. 
    • Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno. "Zur Darstellung des Iso-Vitamins C (d-Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.)" (On the preparation of iso-vitamin C (d-arabo-ascorbic acid) (2nd report)). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. July 4, 1934, 67 (7): 1239–1241. doi:10.1002/cber.19340670724. 
  8. ^ See also:
    • Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert. "d-Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil.: Darstellung und Eigenschaften" (d-Gluco-saccharosonic acid, an isomer of ascorbic acid, 1st report: preparation and properties). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. February 7, 1934, 67 (2): 324–332. doi:10.1002/cber.19340670235. 
    • Baird, D. K.; Haworth, W. N.; Herbert, R. W.; Hirst, E. L.; Smith, F.; Stacey, M. Ascorbic acid and synthetic analogues. Journal of the Chemical Society. 1934: 63–67. doi:10.1039/JR9340000062. 
    • Reichstein, T.; Grüssner, A.; Oppenauer, R. "Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode"(Synthesis of ascorbic acid and related compounds via the ozone-hydrogen cyanide method). Helvetica Chimica Acta. 1934, 17: 510–520. doi:10.1002/hlca.19340170157.