苯基膦
| 苯基膦 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Phenylphosphane | |||
| 別名 | 苯膦 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 638-21-1 
| ||
| PubChem | 12519 | ||
| ChemSpider | 12002 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYAH | ||
| UN編號 | 2924 | ||
| EINECS | 211-325-4 | ||
| RTECS | SZ2100000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H5PH2 | ||
| 莫耳質量 | 110.09 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 氣味 | 惡臭 | ||
| 密度 | 1.001 g/cm3 | ||
| 沸點 | 160 °C（433 K） | ||
| 危險性 | |||
GHS危險性符號  
| |||
| GHS提示詞 | Warning | ||
| H-術語 | H250, H301, H311, H315, H319, H331, H335 | ||
| P-術語 | P210, P222, P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P302+334, P302+352, P304+340, P305+351+338, P311, P312 | ||
| PEL | none[1] | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯基膦是一種有機磷化合物，化學式為C6H5PH2。它是苯胺的磷類似物。像其他一級膦一樣，苯基膦具有強烈的刺鼻氣味，且高度可氧化。它主要用作其他有機磷化合物的前體。它也可以充當配位化學中的配體。[2]
合成
在醚中用氫化鋁鋰還原苯基二氯化膦可製得苯基膦：
- LiAlH4 + 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl−
反應
苯基膦在空氣中氧化，得到其氧化物。[3]
- C6H5PH2 + O2 → C6H5P(OH)2
雙(2-氰乙基苯基)膦是一種受到關注的合成中間體，可以從苯基膦中通過對丙烯腈進行鹼催化烯丙基加成製備。
- C6H5PH2 + 2CH2=CHCN → C6H5P(CH2CH2CN)2
雙(2-氰乙基苯基)膦是1-苯基-4-膦酮的一個有用的前體，可以通過鹼誘導的環化反應和水解製備它。可以通過還原、格氏試劑和列福爾馬茨基試劑，使用膦酮製備烯烴、胺、吲哚、仲醇和叔醇。[4]
苯基膦會與許多金屬配合物反應，生成配合物和簇。[5]它是某些簇中磷烯橋接配體的前體。
- 2 (C6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2PC6H5 + 3 (C2H5)3N•HCl
苯基膦也可以用於聚合物的合成。通過自由基引發或紫外線照射，苯基膦與1,4-二乙烯基苯或1,4-二異丙烯基苯的加聚反應會形成含磷聚合物，具有自熄性。聚合物與聚苯乙烯和聚乙烯等易燃聚合物混合時，混合聚合物具有阻燃性質。[6]
參考文獻
- ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0501. NIOSH.
- ^ Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.
- ^ 3.0 3.1 Freedman, Leon D.; Doak, G. O. The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (13): 3414–3415. doi:10.1021/ja01133a504.
- ^ Snider, Theodore E. (1988). "1-Phenyl-4-Phosphorinanone". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 932.
- ^ Schumann, Herbert; Schwabe, Peter; Stelzer, Othmar. Organogermyl, stannyl und plumbylphosphine. Chemische Berichte. 1969, 102 (9): 2900–2913. doi:10.1002/cber.19691020904.
- ^ Obata, Takatsugu; Kobayashi, Eiichi; Aoshima, Sadahito; Furukawa, Junji. Synthesis of new linear polymers containing phosphorus atom in the main chain by the radical polyaddition: Addition polymers of phenylphosphine with 1,4-divinylbenzene or 1,4-diisopropenylbenzene and their properties. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 1994, 32 (3): 475–483. doi:10.1002/pola.1994.080320309.