3-脫氫莽草酸

3-脫氫莽草酸
	IUPAC名; (4S,5R)-4,5-Ddihydroxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylic acid
別名	3-Dehydroshikimate; 3-DHS; (−)-3-DHS
識別
CAS號	2922-42-1
PubChem	439774
ChemSpider	388830
SMILES	C1[C@H]([C@@H](C(=O)C=C1C(=O)O)O)O;
InChI	1/C7H8O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,5-6,9-10H,2H2,(H,11,12)/t5-,6-/m1/s1;
InChIKey	SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHBW
ChEBI	30918
性質
化學式	C7H8O5
摩爾質量	172.14 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

3-脫氫莽草酸（英語：3-Dehydroshikimic acid）是一種與莽草酸有關的化合物，是莽草酸途徑的代謝中間產物。^[1]

新陳代謝

生物合成：3-脫氫奎尼酸脫水酶（英語：3-dehydroquinate dehydratase）催化3-脫氫奎尼酸脫去一個H₂O分子，生成3-脫氫莽草酸。

3-脫氫莽草酸然後通過莽草酸脫氫酶消耗一個NADPH輔因子，還原為莽草酸。

此外，沒食子酸也能由3-脫氫莽草酸生成，莽草酸脫氫酶催化3-脫氫莽草酸脫氫，產生3,5-二脫氫莽草酸，這種化合物會發生分子內重排形成沒食子酸。^[2]^[3]^[4]

^ Banwell, M. G.; Edwards, A. J.; Essers, M.; Jolliffe, K. A. Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer. The Journal of Organic Chemistry. 2003, 68 (17): 6839–6841. PMID 12919063. doi:10.1021/jo034689c.
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^ Muir, R. M.; Ibáñez, A. M.; Uratsu, S. L.; Ingham, E. S.; Leslie, C. A.; McGranahan, G. H.; Batra, N.; Goyal, S.; Joseph, J.; Jemmis, E. D.; Dandekar, A. M. Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia). Plant Molecular Biology. 2011, 75 (6): 555–565. PMC 3057006 . PMID 21279669. doi:10.1007/s11103-011-9739-3.