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雄烷二酮

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雄烷二酮
IUPAC名
(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
系统名
(1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane-5,14-dione
(1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-二甲基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷-5,14-二酮
别名 Dihydroandrostenedione; 5α-Androstanedione; 5α-Androstane-3,17-dione
识别
CAS号 846-46-8
PubChem 222865
ChemSpider 193520
SMILES
 
  • C[C@]12CCC(=O)C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C
ChEBI 15994
DrugBank DB01561
性质
化学式 C19H28O2
摩尔质量 288.42 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

雄烷二酮(英語:Androstanedione,也被称为5α-雄烷二酮 5α-androstanedione 或5α-雄烷-3,17-二酮 5α-androstane-3,17-dione)是一种天然的5α-雄烷甾体物质,和一些雄激素睾酮双氢睾酮(DHT)、脱氢表雄酮(DHEA)、雄烯二酮内源代谢产物[1],具有一定的雄激素活性[2]。它是本胆烷二酮(也称为5β-雄烷二酮)在5号C原子上的差向异构体[1]。雄烷二酮可由5α还原酶催化雄烯二酮生成,也可由17β-羟基类固醇脱氢酶催化双氢睾酮生成[3][4]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Human Metabolome Database: Showing metabocard for Androstanedione (HMDB0000899). hmdb.ca. [2021-11-10]. (原始内容存档于2021-11-10). 
  2. ^ Kochakian, Charles D. Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. 2012-12-06: 171 [2021-11-10]. ISBN 978-3-642-66353-6. (原始内容存档于2021-11-10) (英语). 
  3. ^ Becker, Kenneth L. Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 994 [2021-11-10]. ISBN 978-0-7817-1750-2. (原始内容存档于2021-11-10) (英语). 
  4. ^ Orwoll, Eric S.; Bilezikian, John P.; Vanderschueren, Dirk. Osteoporosis in Men: The Effects of Gender on Skeletal Health. Academic Press. 2009-11-30: 296 [2021-11-10]. ISBN 978-0-08-092346-8. (原始内容存档于2021-11-10) (英语). 

外部链接