1,2,3-丙三羧酸

1,2,3-丙三羧酸
IUPAC名 Propane-1,2,3-tricarboxylic acid
别名	丙三酸 β-羧基戊二酸
识别
CAS号	99-14-9  Y
PubChem	14925
ChemSpider	14220
SMILES	C(C(CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C6H8O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h3H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	KQTIIICEAUMSDG-UHFFFAOYAL
性质
化学式	C6H8O6
摩尔质量	176.12 g·mol−1
熔点	156-161
溶解性（水）	可溶
相关物质
相关化学品	柠檬酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,2,3-丙三羧酸，或称为β-羧基戊二酸（英語：β-carboxyglutaric acid）、俗称：丙三酸（英語：Tricarballylic acid），IUPAC名：丙烷-1,2,3-三羧酸（英語：Propane-1,2,3-tricarboxylic acid），是一种三元羧酸，分子式为C₆H₈O₆，其不同位置羟基化的产物为柠檬酸或异柠檬酸。这种化合物是顺乌头酸酶的酶抑制剂，因此可扰乱三羧酸循环。

一些1,2,3-丙三羧酸形成的酯存在于自然界，如霉菌毒素伏马菌素B1、B2等。

1,2,3-丙三羧酸可由富馬酸經兩步驟合成。

烏頭酸酶的抑制機制

烏頭酸酶通常經過中間體烏頭酸催化檸檬酸與異檸檬酸的相互轉化。1,2,3-丙三酸非常適合與烏頭酸酶結合，因為其與檸檬酸相比只缺少羥基。然而從檸檬酸到烏頭酸的轉化過程中，羥基是必需的，因此烏頭酸酶無法完成與1,2,3-丙三酸的反應。