吲唑
吲唑 | |
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IUPAC名 1H-indazole | |
英文名 | Indazole |
别名 | 1,2-二氮杂茚 |
识别 | |
CAS号 | 271-44-3 |
PubChem | 9221 |
ChemSpider | 8866 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ |
ChEBI | 36670 |
性质 | |
化学式 | C7H6N2 |
摩尔质量 | 118.14 g·mol⁻¹ |
熔点 | 147-149 °C |
沸点 | 270 °C |
pKa | 13.86 (酸性) 1.25 (碱性) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
吲唑(英語:Indazole),即1,2-二氮杂茚;苯并吡唑。
性质
无色针状结晶,易溶于稀酸,溶于醇、醚和热水。它的碱性比吡唑弱,但氮上的氢酸性较强。
制取
1、邻甲苯胺乙酰化,然后亚硝化生成亚硝胺,并在45~50°C下在苯中重排为偶氮乙酰氧基化合物 1-乙酰氧基-2-邻甲苯基二亚胺,最后发生环合、消除乙酸得到吲唑。
2、由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑,然后将3-氯吲唑与红磷和氢碘酸混合回流24小时,精制后得到吲唑。
用途
用于有机合成。
参见
参考资料
- 吲唑;1,2-二氮杂茚. 化工引擎. [2009-09-19]. (原始内容存档于2019-04-03).
- T. Eicher, S. Hauptmann 著,李润涛、葛泽梅、王欣 译. 杂环化学——结构、反应、合成与应用(The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis and Applications) 第二版. 北京: 化学工业出版社. 2005年11月: 151–152. ISBN 7-5025-7960-5.