茴香硫醚
| 茴香硫醚 | |
|---|---|
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| 别名 | 苯甲硫醚、甲硫基苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 100-68-5 
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| PubChem | 7520 |
| ChemSpider | 7239 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HNKJADCVZUBCPG-UHFFFAOYAJ |
| EINECS | 202-878-2 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H8S |
| 摩尔质量 | 124.2 g·mol−1 |
| 外观 | 無色液體 |
| 密度 | 1.0533 g/cm3（25℃）[1] |
| 熔点 | -15 °C（258 K） |
| 沸点 | 193 °C（466 K） |
| 溶解性（水） | <1mg/L (20℃)[2] |
| log P | 2.74 [2] |
| 折光度n20℃ D |
1.586[3] |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 刺激性 Xi 危害环境N | |
| GHS提示词 | 警告 |
| H-术语 | H302, H315,H317,H411[2] |
| P-术语 | P273,P280,P302+P352[2] |
| 闪点 | 73℃[2] |
| 自燃温度 | 385℃[2] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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891 mg/kg(小鼠，口服）[2] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
茴香硫醚是示性式为CH3SC6H5的有机化合物。常溫常壓下是无色液体，可溶于有機溶劑。是最简单的烷基-芳基硫醚。顧名思義，该化合物是苯甲醚，一氧中心醚的硫类似物硫醚。
它能以苯硫酚的甲基化来制备，也可由苯硫酚去質子後的鈉鹽苯硫酚鈉和硫酸二甲酯反應獲取。
反应
烷基锂試劑可使硫代苯甲醚的甲基去質子化，得到C6H5SCH2Li，这是强亲核试剂，可以烷基化以形成更複雜的鏈和結構。所得的同系列硫醚能以多種方式應用。[4]
添加一个氧原子将硫氧化，得到甲基苯基亞碸，[5]是用于滴定氧化剂（如二甲基二环氧乙烷）的反应。[6]之後遇到如過氧化氫等強氧化劑後過度氧化會產生砜。[7]
應用
茴香硫醚可作為生產染料、藥物和農用化學品的中間產物，也是合成 3-取代苯並[b]噻吩的重要原料[3][8]，並作為調味劑或佐劑。它還用於生產穩定的锍鹽、亞砜和砜，也可與三氟甲磺酸一同裂解甲基醚。 在多肽合成中，它也用作賦形劑和捕捉劑。[9]
危险性
茴香硫醚蒸汽会和空气形成爆炸性混合物，闪点 57 °C。[2]
参考資料
- ^ C. M. Suter, Harold L. Hansen. THE PREPARATION AND GERMICIDAL PROPERTIES OF PARA-HYDROXYPHENYL ALKYL SULFIDES. Journal of the American Chemical Society. 1932-10, 54 (10): 4100–4104 [2021-05-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01349a040. （原始内容存档于2021-05-31） （英语）.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 Record of Methylphenylsulfide in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 3.0 3.1 100-68-5 - Thioanisole, 99% - Methyl phenyl sulfide - A14846 - Alfa Aesar. Alfa Aesar. [2021-06-02] （中文（中国大陆））.
- ^ Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt093
- ^ Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. Methyl Phenyl Sulfoxide. Org. Syntheses. 1966, 46: 78. doi:10.15227/orgsyn.046.0078.
- ^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael. Spectral and chemical properties of dimethyldioxirane as determined by experiment and ab initio calculations. J. Org. Chem. 1987, 52 (13): 2800–2803. doi:10.1021/jo00389a029.
- ^ Qiaofei Xu,Xiaopeng Sun,Feng Hu,Rong Wan,Vikram Singh,Pengtao Ma,Jingyang Niu * andJingping Wang *. Two New Sandwich-Type Polyoxomolybdates Functionalized with Diphosphonates: Efficient and Selective Oxidation of Sulfides to Sulfones. MDPI. 2017-10-13 [2021-06-02]. （原始内容 (htm)存档于2021-06-02） （英语）.
- ^ George A. Burdock, [《茴香硫醚》在Google Books的內容。 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition], CRC Press: pp. 1370, ISBN 978-1-4200-9086-4 （德文）
- ^ Yang, Yi. Side Reactions in Peptide Synthesis. Academic Press. 2015: 71 [2021-06-02]. ISBN 978-0-12-801181-2. （原始内容存档于2021-06-02）.