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2-喹诺酮

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2-喹诺酮
IUPAC名
Quinolin-2(1H)-one
识别
CAS号 59-31-4  checkY
PubChem 6038
ChemSpider 5816
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)N2
EINECS 200-420-6
ChEBI 16365
KEGG C06338
性质
化学式 C9H7NO
摩尔质量 145.16 g·mol−1
外观 固态
熔点 199.5 °C(473 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-喹诺酮(2-quinolone)是一种衍生自喹啉有机化合物,属环状酰胺。

大部分的喹诺酮类药物都衍生自2-喹诺酮与4-喹诺酮。2-喹诺酮与2-羟基喹啉为互变异构体关系[1][2]

合成路径

喹诺酮类化合物的化学合成通常涉及环闭合反应。这些反应通常在环氮的对位碳上引入一个羟基基团(一个–OH官能团)[3]。这种合成的一个例子是坎普斯环化反应,根据起始材料和反应条件的不同,可以得到如下所示的2-羟基喹啉(B)和4-羟基喹啉(A)。这些羟基喹啉会互变异构成为喹诺酮类化合物。

坎普斯环化反应图示
坎普斯环化反应图示

参考资料

  1. ^ 2(1H)-Quinolinone. NIST. [August 16, 2023]. 
  2. ^ Tashima, Toshihiko. The structural use of carbostyril in physiologically active substances. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25 (17): 3415–3419. PMID 26112444. doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027. 
  3. ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.