2-喹諾酮
2-喹諾酮 | |
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IUPAC名 Quinolin-2(1H)-one | |
識別 | |
CAS號 | 59-31-4 |
PubChem | 6038 |
ChemSpider | 5816 |
SMILES |
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EINECS | 200-420-6 |
ChEBI | 16365 |
KEGG | C06338 |
性質 | |
化學式 | C9H7NO |
摩爾質量 | 145.16 g·mol−1 |
外觀 | 固態 |
熔點 | 199.5 °C(473 K) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
2-喹諾酮(2-quinolone)是一種衍生自喹啉的有機化合物,屬環狀酰胺。
大部分的喹諾酮類藥物都衍生自2-喹諾酮與4-喹諾酮。2-喹諾酮與2-羥基喹啉為互變異構體關係[1][2]。
合成路徑
喹諾酮類化合物的化學合成通常涉及環閉合反應。這些反應通常在環氮的對位碳上引入一個羥基基團(一個–OH官能團)[3]。這種合成的一個例子是坎普斯環化反應,根據起始材料和反應條件的不同,可以得到如下所示的2-羥基喹啉(B)和4-羥基喹啉(A)。這些羥基喹啉會互變異構成為喹諾酮類化合物。
參考資料
- ^ 2(1H)-Quinolinone. NIST. [August 16, 2023].
- ^ Tashima, Toshihiko. The structural use of carbostyril in physiologically active substances. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25 (17): 3415–3419. PMID 26112444. doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027.
- ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.
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