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2-氨基-4-甲基嘧啶

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2-氨基-4-甲基嘧啶
英文名 2-amino-4-methylpyrimidine
别名 4-甲基-2-氨基嘧啶
识别
CAS号 108-52-1  checkY
PubChem 7939
SMILES
 
  • CC1=NC(=NC=C1)N
EINECS 203-591-5
性质
化学式 C5H7N3
摩尔质量 109.132 g·mol⁻¹
外观 茶色或棕褐色晶体粉末
气味 刺激性
密度 1.0 g·cm-3
熔点 158—160 °C(431—433 K)
溶解性 可溶[1]
危险性
警示术语 R:36/37/38
安全术语 S:26-36
主要危害 刺激性
相关物质
相关化学品 嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶
2-氨基-4,6-二甲基嘧啶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

2-氨基-4-甲基嘧啶是一种有机化合物化学式为C5H7N3,为茶色晶体粉末。[1]

化学性质

2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和反应,溴化作用发生在甲基和甲基的邻位碳-氢上,生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。[2]以溴代物为底物,可以合成一系列的取代嘧啶。[3]

2-氨基-4-甲基嘧啶的溴化反应,产生两种溴代产物2-氨基-5-溴-4-甲基嘧啶和2-氨基-5-溴-4-溴甲基嘧啶。

如果要让溴化作用只发生在甲基上,那么可以将氨基进行保护,然后反应。例如,2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反应,氨基转化为乙酰胺基,再于NBS四氯化碳中回流,甲基上的氢被溴取代,此时进行脱保护即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要进一步反应,也可在反应中脱保护,如和2,7-二萘酚在碳酸钾碘化钾的作用下,于丙酮中回流,可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。[4]

氨基的乙酰化反应对2-氨基-4-甲基嘧啶的氨基保护。

氧化剂(如高锰酸钾)反应,可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸[5]

2-氨基-4-甲基嘧啶和邻硝基苯磺酰胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反应,生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺酰脲,这种磺酰脲化合物可用作除草剂。[6]

该化合物可作为配体,和等金属形成配合物[7]这些配合物得到表征,如[Ag(C5H7N3)2]ReO4是单斜晶体,[Ag(C5H7N3)2](CH3SO3)是正交晶体。[8]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 A16081 2-氨基-4-甲基嘧啶, 98%页面存档备份,存于互联网档案馆). 化学品安全技术说明书. Alfa Aesar. [2017-8-1]
  2. ^ 班树荣, 牛聪伟, 陈文彬, 等. N-(5'-溴-4'-取代嘧啶-2'-基) 苯磺酰脲化合物的合成和生物活性页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 有机化学, 2010, 30(04): 564-568
  3. ^ 班树荣, 刘慧芳, 李青山. 2-氨基-5-溴-4-取代嘧啶类化合物的合成页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 中国药物化学杂志, 2007, 17(6): 364-367
  4. ^ Mahapatra A K, Sahoo P, Goswami S, et al. 2-Amino-4-methylpyrimidine: A simple supramolecular scaffold for carboxylic acid complexes both in solid and solution states[J. Journal of Luminescence], 2011, 131(1):59-68. DOI: 10.1016/j.jlumin.2010.08.031
  5. ^ Daves G D, O'Brien D E, Lewis L R, et al. Pyrimidines. XIII. 2- and 6-substituted 4-pyrimidinecarboxylic acids页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, 1(3): 130-133. DOI: 10.1002/jhet.5570010305
  6. ^ 班树荣, 牛聪伟, 陈文彬, 等. N-(5-溴-4-取代嘧啶-2-基)苯磺酰脲化合物的合成和生物活性页面存档备份,存于互联网档案馆)[J]. 有机化学, 2010, 30(04): 564-568
  7. ^ 戴美珠. 含2-氨基-4-甲基嘧啶配位基与一价银及二价铜金属化合物合成与结构之研究页面存档备份,存于互联网档案馆)[D]. 中原大学化学研究所学位论文, 2004: 1-88.
  8. ^ Kokunov Y V, Kovalev V V, Kozyukhin S A. Silver complexes with 2-amino-4-methylpyrimidine: Synthesis, crystal structure, and luminescent properties[J]. Russian Journal of Coordination Chemistry, 2013, 39(8):565-570. DOI:10.1134/S1070328413080034