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2-氨基-4-甲基嘧啶

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2-氨基-4-甲基嘧啶
英文名 2-amino-4-methylpyrimidine
別名 4-甲基-2-氨基嘧啶
識別
CAS號 108-52-1  checkY
PubChem 7939
SMILES
 
  • CC1=NC(=NC=C1)N
EINECS 203-591-5
性質
化學式 C5H7N3
摩爾質量 109.132 g·mol⁻¹
外觀 茶色或棕褐色晶體粉末
氣味 刺激性
密度 1.0 g·cm-3
熔點 158—160 °C(431—433 K)
溶解性 可溶[1]
危險性
警示術語 R:36/37/38
安全術語 S:26-36
主要危害 刺激性
相關物質
相關化學品 嘧啶
2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶
2-氨基-4,6-二甲基嘧啶
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

2-氨基-4-甲基嘧啶是一種有機化合物化學式為C5H7N3,為茶色晶體粉末。[1]

化學性質

2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和反應,溴化作用發生在甲基和甲基的鄰位碳-氫上,生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。[2]以溴代物為底物,可以合成一系列的取代嘧啶。[3]

2-氨基-4-甲基嘧啶的溴化反應,產生兩種溴代產物2-氨基-5-溴-4-甲基嘧啶和2-氨基-5-溴-4-溴甲基嘧啶。

如果要讓溴化作用只發生在甲基上,那麼可以將氨基進行保護,然後反應。例如,2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反應,氨基轉化為乙酰胺基,再於NBS四氯化碳中回流,甲基上的氫被溴取代,此時進行脫保護即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要進一步反應,也可在反應中脫保護,如和2,7-二萘酚在碳酸鉀碘化鉀的作用下,於丙酮中回流,可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。[4]

氨基的乙酰化反應對2-氨基-4-甲基嘧啶的氨基保護。

氧化劑(如高錳酸鉀)反應,可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸[5]

2-氨基-4-甲基嘧啶和鄰硝基苯磺酰胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反應,生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺酰脲,這種磺酰脲化合物可用作除草劑。[6]

該化合物可作為配體,和等金屬形成配合物[7]這些配合物得到表徵,如[Ag(C5H7N3)2]ReO4是單斜晶體,[Ag(C5H7N3)2](CH3SO3)是正交晶體。[8]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 A16081 2-氨基-4-甲基嘧啶, 98%頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). 化學品安全技術說明書. Alfa Aesar. [2017-8-1]
  2. ^ 班樹榮, 牛聰偉, 陳文彬, 等. N-(5'-溴-4'-取代嘧啶-2'-基) 苯磺酰脲化合物的合成和生物活性頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[J]. 有機化學, 2010, 30(04): 564-568
  3. ^ 班樹榮, 劉慧芳, 李青山. 2-氨基-5-溴-4-取代嘧啶類化合物的合成頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[J]. 中國藥物化學雜誌, 2007, 17(6): 364-367
  4. ^ Mahapatra A K, Sahoo P, Goswami S, et al. 2-Amino-4-methylpyrimidine: A simple supramolecular scaffold for carboxylic acid complexes both in solid and solution states[J. Journal of Luminescence], 2011, 131(1):59-68. DOI: 10.1016/j.jlumin.2010.08.031
  5. ^ Daves G D, O'Brien D E, Lewis L R, et al. Pyrimidines. XIII. 2- and 6-substituted 4-pyrimidinecarboxylic acids頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[J]. Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, 1(3): 130-133. DOI: 10.1002/jhet.5570010305
  6. ^ 班樹榮, 牛聰偉, 陳文彬, 等. N-(5-溴-4-取代嘧啶-2-基)苯磺酰脲化合物的合成和生物活性頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[J]. 有機化學, 2010, 30(04): 564-568
  7. ^ 戴美珠. 含2-氨基-4-甲基嘧啶配位基與一價銀及二價銅金屬化合物合成與結構之研究頁面存檔備份,存於互聯網檔案館)[D]. 中原大學化學研究所學位論文, 2004: 1-88.
  8. ^ Kokunov Y V, Kovalev V V, Kozyukhin S A. Silver complexes with 2-amino-4-methylpyrimidine: Synthesis, crystal structure, and luminescent properties[J]. Russian Journal of Coordination Chemistry, 2013, 39(8):565-570. DOI:10.1134/S1070328413080034