四甲基硅烷
四甲基硅烷 | |
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IUPAC名 Tetramethylsilane | |
識別 | |
縮寫 | TMS |
CAS號 | 75-76-3 ![]() |
PubChem | 6396 |
ChemSpider | 6156 |
SMILES |
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Beilstein | 1696908 |
UN編號 | 2749 |
EINECS | 200-899-1 |
ChEBI | 85361 |
RTECS | VV5705400 |
MeSH | Tetramethylsilane |
性質 | |
化學式 | C4H12Si |
摩爾質量 | 88.22 g·mol⁻¹ |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 0.648 |
熔點 | -99.06 °C (174.09 K) |
沸點 | 26.6 °C (299.75 K) |
溶解性(水) | 低 |
結構 | |
配位幾何 | 正四面體 |
偶極矩 | 0 |
危險性 | |
警示術語 | R:R20,R36,R37,R38. |
安全術語 | S:S16,S24/25,S7/9. |
NFPA 704 | |
相關物質 | |
相關烷烴 | 硅烷 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
四甲基硅烷(常常根據其英文名簡寫為TMS)是取代硅烷的一種,分子式為Si(CH3)4,是最簡單的四取代硅烷。四甲基硅烷不僅是有機金屬化學中的一個重要合成組件,還在其他方面,比如核磁上有重要的應用。
合成與反應
四甲基硅烷是硅和氯甲烷反應製備氯代甲基硅烷(包括氯代三甲基硅烷,二氯代二甲基硅烷和三氯代甲基硅烷)的副產物[1]。另外,它還是化學氣相沉積中二氧化硅或碳化硅的前驅體,生成何種產物取決於氣相沉積條件。
四甲基硅烷中的一個甲基氫可被丁基鋰去質子化,得到(H3C)3SiCH2Li,這是個比較常見的烷基化試劑。
在核磁共振波譜中的應用
四甲基硅烷在核磁共振波譜的1H、13C和29Si譜中起到標定化學位移零點的作用。因為四甲基硅烷的12個氫是相同的,4個碳也是均等的,這樣四甲基硅烷在1H譜中和完全去耦的13C譜中均呈現一個單峰,而目前幾乎所有可用1H譜和13C譜研究的化合物的化學位移都在四甲基硅烷峰的低場處(即化學位移更大處),不會產生互相干擾。[2]
參考來源
- ^ Elschenbroich, C. 」Organometallics」 (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
- ^ The Theory of NMR - Chemical Shift (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). University of Colorado.
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