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斯邁爾斯重排反應

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斯邁爾斯重排反應(Smiles rearrangement)[1]是通式如下的分子內親核芳香取代反應。其中,X可以為硫醚或其他任何可以從芳烴斷裂、且對負電荷具有穩定作用的基團;Y則為強親核試劑,如羥基氨基巰基等。

斯邁爾斯重排反應
斯邁爾斯重排反應

與其他親核芳香取代反應類似,此反應底物芳環上的吸電子基對底物有活化作用,其中以鄰位的吸電子基效果最為明顯。

參見

參考資料

  1. ^ A. A. Levy, H. C. Rains and S. Smiles, J. Chem. Soc. 1931, 3264.

外部連結