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苯甲腈

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苯甲腈
苯甲腈的棒球模型
苯甲腈的填充模型
別名 氰基苯
識別
CAS號 100-47-0  checkY
PubChem 7505
ChemSpider 7224
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)C#N
InChI
 
  • 1/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
KEGG C09814
性質
化學式 C7H5N
摩爾質量 103.04 g·mol⁻¹
密度 1.01 g/ml(20℃)[1]
熔點 −13 °C[1]
沸點 191 °C[1]
溶解性 10 g·l−1(20℃)[1]
折光度n
D
1.5289(20℃)[1]
危險性
警示術語 R:R21/22
安全術語 S:S2, S23
歐盟編號 608-012-00-3
歐盟分類 有害(Xn
NFPA 704
2
3
0
 
閃點 75 °C
自燃溫度 550 °C
爆炸極限 1.4–7.2%
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲腈是具有示性式C6H5CN的芳香化合物,簡寫為PhCN。苯甲腈是一種無色,有甜杏仁味的液體。它可以通過苯甲酰胺脫水或者通過氰化鈉溴苯反應製備。

應用

苯甲腈是一種有用的溶劑,可以做成許多衍生物。它和胺反應的生成物水解後可得到N-取代的苯甲酰胺。[2]它是通過與苯基溴化鎂反應再甲醇解製備Ph2C=NH(沸點151 °C,8 mmHg)的前體。[3]

歷史

苯甲腈最早於1844年被德國化學家赫爾曼·斐林英語Hermann Fehling發現,他利用加熱苯甲酸銨,使其分解的方式得到。[4]

2018年,苯甲腈被發現存在於星際物質中。[5]

危害

燃燒苯甲腈會產生含有氫氰酸的氣體。[1]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Benzonitril in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 769. 
  3. ^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 520. 
  4. ^ Hermann Fehling. Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1844, 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106. 
  5. ^ McGuire, Brett A.; et al. Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. January 2018, 359 (6372): 202–205. Bibcode:2018Sci...359..202M. PMID 29326270. arXiv:1801.04228可免費查閱. doi:10.1126/science.aao4890. 

外部連結