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魯伯特姆氧化反應

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魯伯特姆氧化反應Rubottom氧化),是硅烯醇醚間氯過氧苯甲酸(mCPBA)氧化為硅基保護的α-羥基酮的反應。[1][2][3]

Rubottom氧化
Rubottom氧化

反應機理

mCPBA將雙鍵環氧化,然後發生分子內重排,生成兩性離子3,最後氧原子親核進攻硅得到產物。該反應是由酮製取α-羥基酮的一種方法。但副反應較多,產率較低(50%左右)。

Rubottom氧化機理
Rubottom氧化機理

參見

參考資料

  1. ^ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organometal. Chem. 1974, 77, C19.
  2. ^ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427-3429. doi:10.1021/jo00911a027
  3. ^ Rubottom, G. M. et al. Tetrahedron Lett. 1974, 4319.