魯伯特姆氧化反應
魯伯特姆氧化反應(Rubottom氧化),是矽烯醇醚被間氯過氧苯甲酸(mCPBA)氧化為矽基保護的α-羥基酮的反應。[1][2][3]
![Rubottom氧化](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ae/Rubottom_Oxidation_Scheme.png/300px-Rubottom_Oxidation_Scheme.png)
反應機理
mCPBA將雙鍵環氧化,然後發生分子內重排,生成兩性離子3,最後氧原子親核進攻矽得到產物。該反應是由酮製取α-羥基酮的一種方法。但副反應較多,產率較低(50%左右)。
![Rubottom氧化機理](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Rubottom_Oxidation_Mechanism.png/600px-Rubottom_Oxidation_Mechanism.png)
參見
參考資料
- ^ Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organometal. Chem. 1974, 77, C19.
- ^ Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427-3429. doi:10.1021/jo00911a027
- ^ Rubottom, G. M. et al. Tetrahedron Lett. 1974, 4319.
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