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有機氙化合物

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有機氙化合物(英語:Organoxenon compound)是指含有碳—氙鍵的有機化合物。最早製得有機氙化合物都是二氟化氙的衍生物,例如(C6F5)2Xe。第一種正四價的有機氙化合物[C6F5XeF2][BF4]於2000年製得。[1]至今為止,已經製得了上百種有機氙化合物。

多數有機氙化合物是比氟化氙更不穩定的物質,因為分子的極性更強。二氟化氙和四氟化氙的偶極矩均為0D,而有機氙化合物由於對稱性差大多有極性。最初製得的這類物質只含有全氟代有機基團,後來也發現了一些含氫的取代基,例如2,4,6-三氟苯基。[2]

二氟化氙衍生物

最常用的二氟化氙衍生物是C6F5XeF,經常使用它作為製備其他有機氙化合物的原料。由於氟化氙不穩定,使用一般的有機化學試劑不能製得二氟化氙的有機衍生物。常用的氟化劑包括Cd(ArF)2(下標F代表含氟芳基)、C6F5SiF3、C6F5SiMe3(需與含氟離子的試劑共同使用)。使用更強的路易斯酸C6F5BF2可以製得離子型化合物[RXe][ArFBF3]。烯基烷基有機氙化合物也可用上文的氟化劑製得,例如C6F5XeCF=CF2和C6F5XeCF3

幾種典型的製備方法如下所示:

此外第三個反應還產生(C6F5)2Xe、Xe(2,4,6-C6H2F3)2等副產物。

作為起始原料的C6F5XeF可以由三甲基五氟苯基矽烷與二氟化氙反應製備。也可以向該物質與五氟化砷的加合物中加入含氟離子的試劑得到它。[2]

這些取代反應都是通過靜電引力形成四元環狀過渡態,然後重新成鍵的機理的進行的。這類化合物多數在室溫以下就快速分解,因此只能在低溫惰性溶劑中進行製備和研究。

四氟化氙衍生物

2000年,Karel Lutar與Boris Žemva等人以二氯甲烷為溶劑,使四氟化氙和二氟(五氟苯基)硼在-55°C時反應,生成了一種離子化合物。

經測定,它的結構可表示為[C6F5XeF2][BF4]。這種化合物是很強的氟化劑,能將三(五氟苯基)膦氟化成二氟化三(五氟苯基)膦((C6F5)3PF2),氟化五氟苯基碘成二氟化五氟苯基碘(C6F5IF2),甚至可將碘單質轉化為五氟化碘[1]

參見

  • 含其他元素的有機物

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 LeBlond, Nicolas, Lutar, Karel, Žemva, Boris. The First Organoxenon(IV) Compound: Pentafluorophenyldifluoroxenonium(IV) Tetrafluoroborate. Angewandte Chemie International Edition. 2000-01-16, 39 (2): 391–393. 
  2. ^ 2.0 2.1 FROHN, H. C6F5XeF, a versatile starting material in xenon-carbon chemistry. Journal of Fluorine Chemistry. 2004-05-31, 125 (6): 981–988. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.01.019.