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硫代酰胺

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硫代酰胺的結構通式。

硫代酰胺(Thioamide)是酰胺硫代類似物。通式 R-CS-NR'R"。常見的硫代酰胺如硫代乙酰胺(CH3C(S)NH2)。

性質

與酰胺相比,硫代酰胺的 C–N 鍵重鍵成分更強,旋轉能壘更高。[1]

製取

一般由相應酰胺與五硫化二磷勞森試劑反應製備。[2][3] 也可由硫化氫作用或通過Willgerodt-Kindler反應得到。

用途

用作有機合成試劑;另外,也用作治療甲狀腺功能亢進症之藥物。

參考文獻

  1. ^ Kenneth B. Wiberg, Paul R. Rablen. Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (8): 2201–2209. 
  2. ^ R. Gompper, W. Elser (1973). "2-Methylmercapto-N-Methyl-Δ2-Pyrroline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 780. 
  3. ^ George Schwarz (1955). "2,4-Dimethylthiazole" Organic Syntheses". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 332.