1,2-苯醌

1,2-苯醌
鄰苯醌的結構	鄰苯醌的3D空間填充模型
	IUPAC名; cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione; 3,5-環己二烯-1,2-二酮
英文名	1,2-Benzoquinone
別名	鄰苯醌
識別
CAS號	583-63-1
PubChem	11421
ChemSpider	10941
SMILES	O=C1/C=C\C=C/C1=O;
InChI	1/C6H4O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H;
InChIKey	WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR
ChEBI	17253
KEGG	C02351
性質
化學式	C6H4O2
摩爾質量	108.0964 g·mol⁻¹
外觀	紅色固體
密度	1.424 g/cm3
熔點	213.3 °C（486 K）
危險性
閃點	76.4°C
相關物質
相關化學品	1,4-苯醌
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,2-苯醌（英語：1,2-Benzoquinone），又稱鄰苯醌，屬有機化合物苯醌的異構體，化學式C₆H₄O₂。一般條件下為紅色固體，可溶於水、苯、乙醚等。其化學性質活潑，故很少單獨存在；但可用於合成多種衍生物，因而對有機合成很是重要。^[1] 水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。^{[來源請求]}

結構

分子呈C_2v對稱。X射線晶體學顯示，該分子中雙鍵均為定域雙鍵，六元環中C-C鍵長短不一。C=O鍵長1.21 Å，為酮的特徵。^[2]

製取

可以由鄰苯二酚、鄰苯二胺或鄰氨基苯酚氧化製備。也可由苯酚被IBX鄰位氧化得到。^[3]

一種門多薩假單胞菌（Pseudomonas mendocina,屬革蘭氏陰性菌）可代謝苯甲酸，經鄰苯二酚合成鄰苯醌。^[4]

參見

對苯醌

參考資料

^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n.
^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476.
^ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j.
^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P₂d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04）.

[1] Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n.

[2] MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476.

[3] Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j.

[paru-4] Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P₂d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. （原始內容 (PDF)存檔於2016-03-04）.

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