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蓋普丹

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蓋普丹
IUPAC名
N-(trichloromethy lthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide
別名 N-(三氯甲硫基)四氫苯二甲酰亞胺, 克菌丹,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole,3(2H)-dione
識別
CAS號 133-06-2  checkY
PubChem 8606
ChemSpider 8287
SMILES
 
  • Clc1ccccc1NC(=O)CCN2C(=O)[C@@H]3CCCC[C@H]3C2=O
InChI
 
  • 1/C17H19ClN2O3/c18-13-7-3-4-8-14(13)19-15(21)9-10-20-16(22)11-5-1-2-6-12(11)17(20)23/h3-4,7-8,11-12H,1-2,5-6,9-10H2,(H,19,21)/t11-,12-/m1/s1
InChIKey PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ
ChEBI 34608
KEGG C14438
性質
化學式 C9H8Cl3 NO2S
摩爾質量 300.60 g·mol⁻¹
外觀 無色無味結晶固體,原始外觀為無色到米色固體。
密度 1.74 g/cm³
熔點 178°C
溶解性 3.3mg·l (25 °C)
溶解性 易溶於異丙醇
蒸氣壓 小於1.3mPa
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H317, H318, H331, H351, H400
P-術語 P203, P261, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P501[1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
* 9000 mg·kg−1 (大鼠經口)  
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

蓋普丹(Captan),學名N-三氯甲基硫醇基四氫苯二甲酰亞胺,化學式C9H8Cl 3NO2S,是無色且無味的結晶體。 其本體是透明到米色的固體,不溶於強鹼性物質,易溶於異丙醇,可與其他化學物質混合製成混合劑,是有效的殺菌劑[2],用於控制一系列真菌病害[3]

性質

蓋普丹屬於有機氮劑和雜環劑類的殺菌劑。呈中性時水解速度較慢,而在呈鹼性時水解速度較快。在80°C時的半衰期為四年以上,在120°C時的半衰期為14.2天。

合成

由於蓋普丹可以與農藥或其他化學物質相融合,並因此衍生出多種不同的混合劑,例如嘉賜蓋(Kasugamycin),免賴丹(Benomyl),因此導致難以找出相關的症狀報告。

歷史

由於此種殺菌劑會引起致腫瘤性病症,中國於1989年7月13日開始禁止其製造,加工及輸入,並於次年1月1日起禁止銷售。但後來因致腫瘤性的證據不足,於2000年再度恢復使用。

代謝

蓋普丹在進入人體血液後會迅速被四氫苯酐(Tetrahydrophthalimide),Tetrahydrophthalamic acidTetrahydrophthalic acid以分解的方式代謝,並以氯離子的形式排出。

毒性

內含鄰苯二甲酰亞胺(Phthalimide)。對哺乳動物中毒性為低,當不小心誤食時,能經由腸道快速水解,不會累積於體內。對於鳥或田間蜜蜂等其他生物有微毒至低毒的毒性。然而,對於魚類等水生生物,牠們在接觸後會出現急性中毒的症狀,但由於蓋普丹在水中分解迅速,因此難以在牠們體內累積[4]

健康影響

蓋普丹對皮膚、眼睛和呼吸道有中度刺激[5]。大量接觸,吸入或誤食會造成眼睛嚴重損傷、食慾降低、體重下降、腸胃道不易吸收及腹瀉,並因刺激而引發過敏性皮膚炎結膜炎及呼吸道過敏[6]

參考資料

參考文獻

  1. ^ PubChem. Captan. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-07-22] (英語). 
  2. ^ 蓋普丹 (PDF). 環境部化學物質管理署 (中文). 
  3. ^ Krieger, Robert Irving (編). Hayes' handbook of pesticide toxicology Third edition. Amsterdam ; Boston: Elsevier/AP. 2010. ISBN 978-0-12-374367-1. 
  4. ^ Captan General Fact Sheet. www.npic.orst.edu. 
  5. ^ Roberts, J.R.; Reigart, J.R. Recognition and Management of Pesticide Poisonings. 6th ed. U.S. Environmental Protection Agency/Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. 2013: p.149. 
  6. ^ PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 951. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-07-22] (英語).