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沙林

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沙林
IUPAC名
(RS)-2-(fluoro-methyl-phosphoryl)oxypropane
别名 甲氟膦酸异丙酯
识别
CAS号 107-44-8  checkY
PubChem 7871
ChemSpider 7583
SMILES
 
  • FP(=O)(OC(C)C)C
InChI
 
  • 1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
ChEBI 75701
性质
化学式 C4H10FO2P
摩尔质量 140.09 g·mol⁻¹
外观 无色水状液体
密度 1.0887 g/cm³(25°C)
1.102 g/cm³(20°C)
熔点 −56 °C
沸点 158 °C
溶解性 易溶于水
蒸气压 197 Pa(20°C)
危险性
欧盟危险性符号
剧毒剧毒 T+
警示术语 R:R26/27/28
安全术语 S:S13-S45
NFPA 704
1
4
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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沙林Sarin)是一种神经毒剂,透过抑制乙酰胆碱酯酶来破坏神经系统的功能。沙林在人体中的降解速度很慢,具有累积毒性。

1938年,沙林由德国法本公司的研究者格哈德·施拉德(Gerhard Schrader)、奥托·安布罗斯(Otto Ambros)、G.李特尔(Gerhard Ritter)、范·德尔·林德(Van der Linde)首次发现[1],为研制新型杀虫剂的副产物,这种毒剂就是以上述4个人的姓中的5个字母命名为“Sarin”。德国人很快发现这种毒气的军事价值,并投入生产,但是二战期间并未使用。二战后,这种毒剂才开始在世界范围内生产。美军代号GB,苏军代号P-35。

合成

沙林有多种合成路线,从DC(甲膦酰二氯)出发合成沙林的反应如下[2]

CH3POCl2 + KHF2 → CH3POF2 + KCl + HCl
CH3POCl2 + (CH3)2CHOH (异丙醇) → (CH3)2CHOOPClCH3 + HCl
CH3POF2 + (CH3)2CHOH → (CH3)2CH2OOPFCH3 + HF
(CH3)2CH2OOPClCH3 + HF → (CH3)2CHOOPFCH3 + HCl

物理性质

无色水样液体,纯净时无气味,只有在混入杂质时才会散发气味。沸点158℃,易与水混溶,可溶于多数有机溶剂中。

化学性质

  1. 易与碱作用,其水解产物:CH3-(i-PrO)-P=O-OH并无毒性,且其水解速率随碱性度而改变。其分解产物及前体甲膦酸二异丙酯(DIMP)在政府测试中被用作沙林的模拟剂,并且能于存在氟离子的酸性条件下再次生成沙林。
  2. 对金属或钢铁微起腐蚀作用。

生理毒性

沙林可经由皮肤眼睛接触、呼吸道吸入或由口食入等途径危害身体,抑制乙酰胆碱酯酶活性,使乙酰胆碱堆积,损害神经系统功能,其半数致死量(LCt50,大鼠,吸入)为26.2ppm(150 mg/m³)/10min,其立即威胁生命健康浓度(IDLH,大鼠,吸入)为0.0175 ppm(0.1 mg/m³)[3]。沙林毒气的致死机理和其他神经类毒气类似,通过妨害突触间隙神经递质的作用麻痹肌肉,包括呼吸系统所必需的肌肉,从而造成窒息。即使非致死剂量的沙林侵入人体,也会造成瞳孔缩小、视力困难、胸部紧塞、头痛、恶心以及呕吐等症状,更大浓度时亦会使人晕眩、焦虑、心智损伤、肌肉痉挛、呼吸困难,甚至死亡

  • 自律神经系统的影响:呼吸困难、视力减退、瞳孔缩小、流涎、出汗、腹泻、恶心、腹痛和呕吐。

解毒剂

沙林的吸入半致死数为35mg-min/m³(3ppm暴露2min)[来源可靠?]。可为病患注射阿托品以减轻继发症状,提高其存活率。应优先救治仍有心跳和脉搏明显的患者。

可能的解药:

关联项目

参考资料

  1. ^ Richard J. Evans. The Third Reich at War, 1939-1945. Penguin. 2008: 669 [13 January 2013]. ISBN 978-1-59420-206-3. (原始内容存档于2014-09-25). 
  2. ^ 存档副本. [2015-12-28]. (原始内容存档于2016-03-04). 
  3. ^ Marrs TC, Maynard, RL, Sidell FR, eds; Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment 2nd ed. p.208 (2007)