五氯酚
五氯酚 | |
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IUPAC名 2,3,4,5,6-Pentachlorophenol | |
英文名 | Pentachlorophenol |
别名 | 五氯苯酚 |
识别 | |
CAS号 | 87-86-5 ![]() |
PubChem | 992 |
ChemSpider | 967 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG |
ChEBI | 17642 |
KEGG | C02575 |
性质 | |
化学式 | C6HCl5O |
摩尔质量 | 266.34 g·mol−1 |
外观 | 白色无嗅针状结晶[1] |
密度 | 1.98 g·cm−3 [2] |
熔点 | 190–191 °C |
沸点 | 309–310 °C(分解)[2] |
溶解性(水) | 14 mg/L[3] |
pKa | 4.71[4] |
危险性 | |
警示术语 | R:R24/25, R26, R36/37/38, R40, R50/53 |
安全术语 | S:S1/2, S22, S36/37, S45, S52, S60, S61 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
五氯酚(Pentachlorophenol;缩写PCP),是一种氯代的酚类化合物,可用作杀虫剂及消毒剂。
五氯酚最初于1930年代开始生产,并以多个商品名称发售[5]。有两种形式:作为PCP的钠盐或水剂。
性质
纯品为白色晶体。微溶于水,溶于稀碱液、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶剂。[1]
制取
五氯酚的制取方法有以下两种:
- 六六六无效体高压水解得五氯酚钠,再酸化即得五氯酚。
- 在以氯化铝或氯化铁作催化剂,加热至摄氏191度,对酚氯化。这过程不会令酚完整氯化,只有84-90%纯度。污染物主要包括其他多酚类物质,多氯二苯并-P-二𫫇英、多氯二苯并呋喃。这些副产品的毒性更PCP本身更毒。
用途
PCP可用作除草剂、杀虫剂、消毒剂等[5]。由于其高毒性及低生物降解度,现时已愈来愈少人使用[6]。
这种化学品早期以木材防腐为主要用途。用于有机合成、木材防腐、防霉。
毒性
- 症状:发烧、呼吸困难、肌肉痉挛、甚至中毒。
- 主要途径:刺激鼻、喉、眼部。由皮肤吸收、肺吸收。
- 致癌:密集曝光在炎热环境之下。
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Felix Geldsetzer, Jenny Hartmann-Schreier: Roempp Online - Version 3.5 Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2009.
- ^ 2.0 2.1 Record of CAS RN 87-86-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 人类代谢组数据库中的五氯酚
- ^ Cessna, Allan J.; Grover, Raj. Spectrophotometric determination of dissociation constants of selected acidic herbicides. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1978, 26 (1): 289–292. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf60215a024.
- ^ 5.0 5.1 Consumer Factsheet on: Pentachlorophenol. United States Environmental Protection Agency. 2006-11-28 [2008-02-26]. (原始内容存档于2008-10-19) (英语).
- ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. American Cancer Society. 2000 [2021-09-03]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_313. (原始内容存档于2021-03-09) (英语).
- 陈健民.环境毒物学第二版.台北:新文京开发出版股份有限公司,2007年3:106-108.ISBN 978-986-150-532-9
外部链接
- Non-CCA Wood Preservatives: Guide to Selected Resources - National Pesticide Information Center(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- EPA on pentachlorophenol
- atsdr.cdc.gov on pentachlorophenol(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- EPA study that used the fungus Phanerochaete chrysosporium to aid in bioremediation of pentachlorophenol in soil(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- 中石化安顺厂污染案
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