四碘化碳
| 四碘化碳 | |||
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| IUPAC名 Tetraiodomethane[1] 四碘甲烷 | |||
| 識別 | |||
| CAS號 | 507-25-5 
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| PubChem | 10487 | ||
| ChemSpider | 10055 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| Beilstein | 1733108 | ||
| EINECS | 208-068-5 | ||
| RTECS | FG4960000 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | CI4 | ||
| 莫耳質量 | 519.63 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 紅色晶體 | ||
| 密度 | 4.32 g/cm3 | ||
| 熔點 | 171 °C (444 K) 分解 | ||
| 溶解性（水） | 不可溶 | ||
| 結構 | |||
| 晶體結構 | 單斜晶系 | ||
| 分子構型 | 四面體 | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 刺激性 Xi | |||
| 警示術語 | R：R36/37/38 | ||
| 安全術語 | S：S26, S36 | ||
| 相關物質 | |||
| 其他陰離子 | 四氟化碳、四氯化碳 四溴化碳 | ||
| 其他陽離子 | 四碘化矽 | ||
| 相關鹵代甲烷 | 碘甲烷、二碘甲烷 碘仿 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
四碘化碳是四鹵甲烷的一種，化學式為CI4，室溫下為亮紅色晶體，是少見的深色甲烷衍生物之一。其分子中僅含碳2%。
性質
四碘化碳分子為正四面體型，C-I鍵長為2.12±0.02Å，[2]分子內I-I距離3.459±0.03Å，存在相互作用。四碘化碳對光和熱不穩定，而且六碘乙烷尚未製得，原因可能與上述相互作用有關。
四碘化碳為單斜晶系，晶胞參數a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10-1 nm)、β = 125.26°。
分子中四個C-I所產生的極性為正四面體結構所抵消，分子偶極矩為0。
反應
CI4可溶於非極性的有機溶劑中，與水則緩慢反應，生成碘仿及I2。見光或見熱分解為四碘乙烯I2C=CI2。
合成
- CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl
產物從溶液中結晶出來。
應用
有機合成中，CI4常與鹼一起使用，用作碘化試劑。[4]例如，四碘化碳、三苯基膦與酮反應，可將其轉化為1,1-二碘代烯烴。與醇反應則可製取碘代烴，機理與以四氯化碳為原料的Appel反應類似。
安全
全鹵代的有機化合物大多有毒。CI4具刺激性，應於0°C左右儲存，其LD50為178mg.kg-1。
參考資料
- ^ Tetraiodomethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 27 March 2005 [29 February 2012]. （原始內容存檔於2012-10-11）.
- ^ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
- ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., 「Carbon Tetraiodide」 Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
- ^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, 「Carbon Tetraiodide」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd
延伸閱讀
- Sorros, H., Hinkam J. B. , 「The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides」 Journal of the American Chemical Society 1945, 67, 1643. DOI.