1,1,3,3-四甲基胍
| 1,1,3,3-四甲基胍 | |
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| IUPAC名 N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine | |
| 識別 | |
| CAS號 | 80-70-6 
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| PubChem | 66460 |
| ChemSpider | 59832 |
| SMILES |
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| Beilstein | 969608 |
| UN編號 | 2920 |
| EINECS | 201-302-7 |
| MeSH | 1,1,3,3-tetramethylguanidine |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H13N3 |
| 摩爾質量 | 115.18 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 918 mg mL−1 |
| 熔點 | -30 °C（243 K） |
| 沸點 | 160 °C（433 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| 蒸氣壓 | 30 Pa（20 °C） |
| pKa | 13.0±1.0[1]（共軛酸） |
| 折光度n D |
1.469 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號  
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| GHS提示詞 | DANGER |
| H-術語 | H226, H302, H314 |
| P-術語 | P280, P305+351+338, P310 |
| 爆炸極限 | 1–7.5% |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
四甲基胍是一種有機化合物，分子式為HNC(N(CH3)2)2 。它是無色的液體，由它的共軛酸的高pKa值判斷，它是一種強鹼。 [2]
它最初由四甲基硫脲通過S-甲基化和胺化進行製備，後來使用碘化氰得到新的製備方法。 [3]
用途
四甲基胍主要用作烷基化的強非親核鹼，通常用作價格比較昂貴的DBU和DBN的替代。 [3]由於它的高度水溶性，可以輕易從有機溶劑中去除。其還可以用作聚氨酯生產中的基礎催化劑。 [4]
參考
- ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study. Croat. Chem. Acta. 2014, 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472
.
- ^ Rodima, Toomas; Leito, I. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene. J. Org. Chem. 2002, 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p.
- ^ 3.0 3.1 Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Guanidines in Organic Synthesis. Synthesis. 2006, 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325.
- ^ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.
