单糖
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单糖(Monosaccharides,源自希腊语 monos: single, sacchar: sugar;亦称 simple sugars),是最简形式的糖,为糖类的最基本单元(单体)。它们通常无色、具水溶性,且为晶形固体。尽管名称为糖,只有某些单糖具甜味。
单糖以糖分子内含有碳原子的数量来归类。通常有三至七个碳原子,例子有:
结构
大部分的单糖为D-form,仅有少部分的单糖是L-form的(例如鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖等),但也有无D、L之分的(例如二羟基丙酮)。
除了少数例外(如脱氧糖或氨基糖),单糖的化学式是:(CH2O)n。
单糖含有酮或醛官能团。按照其所含的官能团不同,分为酮糖类和醛糖类。自然界中最重要分布最广的是含有五个和六个碳原子的糖,是人类和动物可以直接吸收消化的糖类。木糖和阿拉伯糖都是五元糖,葡萄糖和果糖都是六元糖。作为食物的淀粉(多糖)和蔗糖(贰糖)都需要人或动物体内的酶将其分解成单糖才能吸收。
单糖的化学反应
单糖含有羟基和羰基,因此它具有醇、醛或酮的化学性质:
- 单糖能在HCl作用下与醇作用生成缩醛或缩酮。
- 单糖可以成醚。
- 单糖中的羟基可以被酯化。
- 单糖可以与醛或酮生成环缩醛、环缩酮,此方法被广泛用来保护羟基,如在维生素C的合成中。
- 单糖可以发生差向异构化(转换成差向异构体)。例:果糖的还原性来自于在水溶液中发生差向异构化产生的葡萄糖。
- 单糖可以成脎。
同时,单糖还可以被氧化和还原:
- 碱性条件下单糖可被吐伦试剂或菲林试剂氧化,生成对应的糖酸,以及分别生成银镜和氧化亚铜。该反应可以用来区别还原糖和非还原糖。
- 溴水可以氧化单糖的醛基生成糖酸。在酸性条件下单糖不发生差向异构,因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
- 糖的羰基可被催化氢化或金属氢化物还原,其产物叫糖醇。
参见
参考文献
- McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.
外部连接
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