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單醣

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單醣(Monosaccharides,源自希臘語 monos: single, sacchar: sugar;亦稱 simple sugars),是最簡形式的,為醣類的最基本單元(單體)。它們通常無色、具水溶性,且為晶形固體。儘管名稱為醣,只有某些單醣具甜味。

單醣以糖分子內含有原子的數量來歸類,通常有三至七個碳原子,例子有:

結構

大部分的單醣為D-form,僅有少部分的單醣是L-form的(例如鼠李糖阿拉伯糖岩藻糖等),但也有無D、L之分的(例如二羥基丙酮)。

除了少數例外(如去氧糖氨基糖),單醣的化學式是:(CH2O)n

單醣含有官能基。按照其所含的官能基不同,分為酮糖類和醛糖類。自然界中最重要分布最廣的是含有五個和六個碳原子的糖,是人類和動物可以直接吸收消化的糖類。木糖和阿拉伯糖都是五元糖,葡萄糖和果糖都是六元糖。作為食物的澱粉(多醣)和蔗糖(貳醣)都需要人或動物體內的將其分解成單糖才能吸收。

二羥基丙酮之外的單醣都具有手性中心,分子有旋光性

單糖的化學反應

單醣含有羥基和羰基,因此它具有、醛或酮的化學性質:

  • 單醣能在HCl作用下與醇作用生成縮醛縮酮
  • 單醣可以成
  • 單醣中的羥基可以被酯化
  • 單醣可以與醛或酮生成環縮醛、環縮酮,此方法被廣泛用來保護羥基,如在維生素C的合成中。
  • 單醣可以發生差向異構化(轉換成差向異構體)。例:果糖的還原性來自於在水溶液中發生差向異構化產生的葡萄糖。
  • 單醣可以成

同時,單醣還可以被氧化和還原:

  • 鹼性條件下單糖可被吐倫試劑菲林試劑氧化,生成對應的糖酸,以及分別生成銀鏡和氧化亞銅。該反應可以用來區別還原糖和非還原糖。
  • 溴水可以氧化單糖的醛基生成糖酸。在酸性條件下單糖不發生差向異構,因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
  • 糖的羰基可被催化氫化金屬氫化物還原,其產物叫糖醇

參見

參考文獻

  • McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.

外部連接