联苯
联苯 | |
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IUPAC名 Biphenyl | |
英文名 | Biphenyl |
别名 | 苯基苯、联二苯 |
识别 | |
CAS号 | 92-52-4 ![]() |
ChemSpider | 6828 |
SMILES |
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InChIKey | ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV |
性质 | |
化学式 | C12H10 |
摩尔质量 | 154.21 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色至淡黄色片状晶体 |
密度 | 0.992 g/cm3 |
熔点 | 68.93 ℃ |
沸点 | 256 ℃ |
溶解性(水) | 不溶 |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38, R50/53 |
安全术语 | S:S2, S23, S60, S61 |
欧盟编号 | 601-042-00-8 |
欧盟分类 | 具刺激性 (Xi) 对环境有害 (N) |
NFPA 704 | |
闪点 | 113 ℃ |
自燃温度 | 540 ℃ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
联苯(化学式:C12H10)是两个苯基相连形成的化合物。无色至淡黄色片状晶体,有特殊香味。常用作有机合成前体,衍生物包括联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。联苯天然存在于煤焦油、原油和天然气中。不溶于水,但溶于有机溶剂中。
联苯中间的化学键可以自由旋转,但若四个邻位有体积较大的基团时,旋转受阻,会产生阻转异构体。此类型的化合物(如BINAP)可以作手性配体。以联苯为例,其平衡态的扭转角为44.4°,0°和90°时的能垒分别为6.0kJ/mol和6.5kJ/mol。[1]
取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。
参见
参考资料
- ^ Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen. Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment. J. Chem. Theory Comput. 2008. doi:10.1021/ct800182e.
- Biphenyl (1,1- Biphenyl). Wiley/VCH, Weinh. (1991), ISBN 3-527-28277-7
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