1,4-苯醌
| 1,4-苯醌 | |||
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| IUPAC名 Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 2,5-环己二烯-1,4-二酮 | |||
| 别名 | 对苯醌 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 106-51-4 
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| PubChem | 4650 | ||
| ChemSpider | 4489 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR | ||
| ChEBI | 16509 | ||
| RTECS | DK2625000 | ||
| KEGG | C00472 | ||
| IUPHAR配体 | 6307 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H4O2 | ||
| 摩尔质量 | 108.095 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 黄色固体 | ||
| 密度 | 1.318 g/cm3 (20°C，固) | ||
| 熔点 | 115 °C | ||
| 沸点 | 升华 | ||
| 溶解性（水） | 微溶 | ||
| 溶解性 | 石油醚中微溶；丙酮中可溶；乙醇、苯、乙醚中易溶 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R23/25, R36/37/38, R50 | ||
| 安全术语 | S：S26, S28, S45, S61 | ||
| 主要危害 | 毒性 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关醌 | 1,2-苯醌 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
1,4-苯醌（英语：1,4-Benzoquinone），又称对苯醌，是一种有机化合物，分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。[1]这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。
有机合成中的应用
在有机合成中，对苯醌用作氢的接受体（脱氢剂）和氧化剂。[2]它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。[3]
对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述，因此被称为Thiele反应[4]。这个反应在全合成中有重要应用[5]：
苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移。
与对苯醌有关的化合物
对苯醌有一系列已知的衍生物与类似物，例如：
- 1,4-萘醌，由萘在三氧化铬作用下氧化而得。[6]
- 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），一种比对苯醌更强的氧化剂和脱氢剂。[7]
过量苯醌的消除：
可以用保险粉溶液加一般的碱性溶液在室温下除去。
参考文献
- ^ （英文）H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553.
- ^ （英文）Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
- ^ （英文）Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
- ^ （德文）Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
- ^ （英文）Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.
- ^ （英文）E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.
- ^ （英文）Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.
- ^ （英文）Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.