1,4-苯醌
| 1,4-苯醌 | |||
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| IUPAC名 Cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 2,5-環己二烯-1,4-二酮 | |||
| 別名 | 對苯醌 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 106-51-4 
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| PubChem | 4650 | ||
| ChemSpider | 4489 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYAR | ||
| ChEBI | 16509 | ||
| RTECS | DK2625000 | ||
| KEGG | C00472 | ||
| IUPHAR配體 | 6307 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H4O2 | ||
| 摩爾質量 | 108.095 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 黃色固體 | ||
| 密度 | 1.318 g/cm3 (20°C，固) | ||
| 熔點 | 115 °C | ||
| 沸點 | 升華 | ||
| 溶解性（水） | 微溶 | ||
| 溶解性 | 石油醚中微溶；丙酮中可溶；乙醇、苯、乙醚中易溶 | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R23/25, R36/37/38, R50 | ||
| 安全術語 | S：S26, S28, S45, S61 | ||
| 主要危害 | 毒性 | ||
| 相關物質 | |||
| 相關醌 | 1,2-苯醌 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
1,4-苯醌（英語：1,4-Benzoquinone），又稱對苯醌，是一種有機化合物，分子式為C6H4O2。純的對苯醌為亮黃色晶體，帶有與氯氣相似的刺激性氣味；不純的樣品常常由於醌氫醌（對苯醌與氫醌所形成的1:1電荷轉移絡合物）的存在而顏色黯淡。對苯醌含有非芳香性的六元環，它是氫醌（對苯二酚）的氧化產物。[1]這個分子反映出多種反應性：它既表現出酮的性質（可以形成肟），又可以表現出氧化性（還原產物為氫醌），還表現出烯的性質（可以發生加成反應，尤其是α,β-不飽和酮的典型反應。對苯醌在強的無機酸或強鹼存在下都不穩定，發生縮聚與分解等反應。
有機合成中的應用
在有機合成中，對苯醌用作氫的接受體（脫氫劑）和氧化劑。[2]它還可以作為親雙烯體參與狄爾斯-阿爾德反應。[3]
對苯醌的衍生物與乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。這個反應最早在1898年由Thiele描述，因此被稱為Thiele反應[4]。這個反應在全合成中有重要應用[5]：
苯醌還用於抑制烯烴複分解反應中的雙鍵遷移。
與對苯醌有關的化合物
對苯醌有一系列已知的衍生物與類似物，例如：
- 1,4-萘醌，由萘在三氧化鉻作用下氧化而得。[6]
- 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），一種比對苯醌更強的氧化劑和脫氫劑。[7]
過量苯醌的消除：
可以用保險粉溶液加一般的鹼性溶液在室溫下除去。
參考文獻
- ^ （英文）H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). "Quinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 553.
- ^ （英文）Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. 」1,4-Benzoquinone」 in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
- ^ （英文）Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). "2-Cyclohexene-1,4-dione". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 186.
- ^ （德文）Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 doi:10.1002/cber.189803101226
- ^ （英文）Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 doi:10.1590/S0103-50531999000500011.
- ^ （英文）E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). "1,4-Naphthoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 698.
- ^ （英文）Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). "1,6-Methano[10]annulene". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.
- ^ （英文）Harman, R. E. (1963). "Chloro-p-benzoquinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 148.