邻甲苯胺

邻甲苯胺
	IUPAC名; 2-Methylaniline
别名	邻甲基苯胺; 2-甲基苯胺; 2-氨基甲苯
识别
CAS号	95-53-4
PubChem	7242
ChemSpider	13854136
ChEBI	66892
KEGG	C14403
性质
化学式	C7H9N
摩尔质量	107.15 g·mol−1
外观	无色液体
气味	带有类似苯胺的气味
密度	1.004 g/cm3
熔点	-23.68 °C（249 K）
沸点	200-202 °C（473-475 K）
溶解性（水）	20 °C 时为 0.19 g/100 ml
蒸气压	0.307531 mmHg (25 °C)
折光度n; D	1.56987
黏度	4.4335 (20 °C)
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Danger
H-术语	H301, H302, H319, H331, H350, H400
P-术语	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311
主要危害	易燃、有毒
NFPA 704	2 3 0
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	900 mg/kg（大鼠，口服）; 323 mg/kg（兔子，口服）
相关物质
相关化学品	甲苯胺
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

邻甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化学式 ${\ce {C7H9N}}$ ，是一种有机化合物。它属于二取代苯，是甲苯胺的同分异构体之一。对光敏感，微溶于水，可与乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。^[2]可以用作有机合成中间体^[3]。

制备与反应

甲苯的硝化反应能产生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比较多，经过蒸馏被分离出来。2-硝基甲苯其后可以经过氢化反应，被还原成邻甲苯胺^[4]。亦可用与酸、铁粉与2-硝基甲苯加热，以制备邻甲苯胺^[5]。

由于邻甲苯胺具备胺基，因此可以进行一般芳香胺所能进行的反应。例如它可以发生重氮化反应，和亚硝酸或亚硝酸盐及过量酸在低温下反应，生成重氮盐。^[6]而此重氮盐可以经过桑德迈尔反应等不同反应转化为2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。^[7] ^[8] ^[9]胺基氮上也可以发生酰基化反应。^[10]

局部麻醉药丙胺卡因经过羧酸酯酶的代谢，会产生邻甲苯胺。由于邻甲苯胺可以将血红蛋白氧化，大剂量的丙胺卡因可引致正铁血红蛋白血症。^[11]^[12]

用途

邻甲苯胺可以用作合成染料（如碱性品红^[13]等）、农药（如乙草胺^[14]等）、医药的合成中间体。

健康危害

邻甲苯胺是有毒的。^[15]它加热分解放出含有氮氧化物的有毒气体。^[2]邻甲苯胺可以氧化血红蛋白，生产正铁血红蛋白，因此摄入、吸入和与皮肤接触可能会引起正铁血红蛋白血症^[11]^[12]，并带来血尿等症状^[5]。同时，邻甲苯胺是致癌物，被国际癌症研究机构列为一类致癌物^[16]。

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