吡喃
吡喃 | |||
名稱 | 2H-吡喃 | 4H-吡喃 | |
其他名稱 | α-吡喃 氧雜-2,4-環己二烯 |
γ-吡喃 氧雜-2,5-環己二烯 | |
結構式 | |||
CAS號 | |||
SMILES | C1=CC=CCO1 | C1=CCC=CO1 | |
化學式 | C5H6O | ||
摩爾質量 | 82.1 g·mol−1 |
吡喃(Pyran)是含有一個氧原子的完全不飽和六元雜環化合物。它有兩個雙鍵,根據雙鍵位置的不同,可以有兩個異構體:2H-吡喃和4H-吡喃。
吡喃並不是一個閉合的共軛體系,但它的吡啶季銨鹽的類似物吡喃鎓鹽是一個閉合的共軛體系,有一定的芳香性和穩定性。
未取代的吡喃在自然界至今尚未發現,其自身價值也不大,但吡喃的衍生物,尤其是吡喃酮,則廣泛存在於許多天然自然物質中。苯並吡喃(色烯)、色酮、香豆素、黃酮、異黃酮、花青素等物質都可看作是吡喃的衍生物。
吡喃的飽和衍生物有兩種:二氫吡喃和四氫吡喃。四氫吡喃是組成吡喃糖的基本結構。
性質
α-吡喃從未製得。γ-吡喃沸點80℃,不穩定,在空氣中迅速變色。易與強酸成吡喃鹽。[1]
製取
γ-吡喃可由戊二醛在氯化氫和二氯甲烷溶液中環化,再用N,N-二乙基苯胺於90℃脫去氯化氫而得。[1]