噻丁環
噻丁環 | |
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IUPAC名 Thietane | |
別名 | 硫雜環丁烷 |
識別 | |
CAS號 | 287-27-4 ![]() |
PubChem | 9251 |
ChemSpider | 8895 |
SMILES |
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Beilstein | 102383 |
UN編號 | 1993 |
EINECS | 206-015-0 |
性質 | |
化學式 | C3H6S |
摩爾質量 | 74.14 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
氣味 | 硫味 |
密度 | 1.028 g cm-3 |
沸點 | 94-95 °C(367-368 K) |
危險性 | |
警示術語 | R:R11, R22 |
安全術語 | S:S16 |
歐盟分類 | ![]() ![]() |
GHS提示詞 | DANGER |
H-術語 | H225, H302 |
P-術語 | P210 |
NFPA 704 | |
閃點 | -11(9) °C |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
噻丁環(Thietane)是一種含硫的四元雜環化合物,化學式C3H6S。[1][2]
合成
噻丁環可由碳酸丙二酯與硫氰化鉀反應製得,該法產量不高:[3]
一個改進的方法是1,3-二溴丙烷與硫化鈉的親核取代反應:[4]
反應
噻丁環能被親核試劑進攻而開環,例如與正丁基鋰生成不對稱硫醚:[5]。
與鹵素單質反應二聚成鹵代過硫醚,例如噻丁環與溴的反應:[6]。
參考資料
- ^ Leśniak, S; Lewkowski, J; Kudelska, W; Zając, A. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, 2.07: 389–428. doi:10.1016/B978-008044992-0.00207-8.
- ^ Block, E; DeWang, M. Thietanes and Thietes: Monocyclic. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, 1.24: 773–802. doi:10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
- ^ S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3168. doi:10.1021/ja01545a071
- ^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 11, 5048–5052. ISSN 0009-2363, doi:10.1248/cpb.33.5048
- ^ F. G. Bordwell, H. M. Andersen, M. P. Burnett in:The reaction of thiacyclopropanes and thiacyclobutanes with organolithium compounds J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1082-1085. doi:10.1021/ja01633a045
- ^ J. M. Stewart, C. H. Burnside in:Reactions of trimethylenesulfide with chlorine and bromine J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 243-244. doi:10.1021/ja01097a517
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