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四嗪

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1,2,3,4-四嗪
1,2,4,5-四嗪

四嗪(英語:Tetrazine)是含有四個原子的六元雜環化合物,不穩定,分子式為C2H2N4。理論上它有三種異構體:1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,5-四嗪,但只有前兩種是已知的。1,2,3,4-四嗪不穩定,常以與其他芳香環稠合及雙N-氧化物的形式存在。

1,2,4,5-四嗪

1,2,4,5-四嗪是已知的,很多3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪都已製得,並且研究得很廣泛。它們中,有些可以用作能量材料。重氮乙酸乙酯在強鹼存在下生成1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸,再經脫羧便得到1,2,4,5-四嗪。陰極電解還原時,1,2,4,5-四嗪可以生成一個陰離子自由基,其中的負電荷幾乎全部離域在氮原子上。

亞氨醚的鹽與在低溫下作用是製取3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪類化合物的通用方法:[1]

用亞氨醚的鹽與肼低溫反應製取3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪類化合物

此類化合物可用作製取多種化合物的前體,包括噠嗪類、噁二唑類及二苄叉肼等。當與降冰片二烯乙炔發生Diels-Alder反應時,它放出一分子氮氣,生成噠嗪類化合物,見下圖。[2]

降冰片二烯與1,2,4,5-二嗪衍生物發生DA反應
降冰片二烯與1,2,4,5-二嗪衍生物發生DA反應

參見

參考資料

  1. ^ 陳敏為、甘禮騅.《有機雜環化合物》(第一版).北京:高等教育出版社,1990年6月.頁222.ISBN 7-04-001122-0
  2. ^ π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di(2-pyridyl)-s-Tetrazine. Ronald N. Warrener and Peter A. Harrison Molecules 2001, 6, 353–369. 文獻連結頁面存檔備份,存於互聯網檔案館