苯酚-最简单的酚类化合物
苯酚的共振结构式
在有机化学 中,酚 (phenols)或酚类 、酚类化合物 ,是一类通式为ArOH ,结构为芳烃 环上的氢被羟基 (—OH)取代的一类芳香族化合物 。酚类化合物中最简单的酚为苯酚 (C 6 H 5 OH ,亦称石炭酸)。
虽然结构与醇 类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧 原子与氢 原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性 。酚上的羟基酸性通常间于脂肪 醇与羧酸 之间(它们的pKa 通常在10-12之间)。
当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+ ),就会形成相应的负离子形态的酚负离子 或称为芳基氧负离子 ,而相应形成的盐 称为酚盐 或芳基氧盐 。
酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚 ,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素 作用或内分泌干扰素 的活性。
分类
依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚;
羟基在萘 环上的称为萘酚,在蒽 环上称为蒽酚 。
特性
酸性
与普通的醇 不同,由于受到芳香环 的影响,酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性 ,酸性比醇羟基强。主要原因取自于非定域化(共振态)的存在,导致醇类与它的pKa值有段落差。
1:酚先去质子化(目的是为了与外在系统呈现酸碱平衡);氢氧化钠的OH形成带一个负电荷的原子团(解离)
2:氢氧化钠与酚进行复分解反应,合成苯酚钠和水。
而若要还原苯酚钠成苯酚,则通入CO2入上述溶液中,会形成碳酸氢钠和苯酚,再经过分离处理,则可得到较高纯度的苯酚。
易被氧化
配合物
酚在溶液中与三氯化铁 可形成配合物 ,并呈现蓝紫色,可以鉴定三氯化铁或酚。
塑料工业常用 C15 H16 O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ,中文名为双酚A 、也称为酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2双对酚甲烷。
酚的反应
酚可通过许多途径发生化学反应:
酚类化合物的制备
下列为酚类化合物在实验室中的制备方法:
酚类化合物
药用化合物
工业生产
酚类化合物是工业中重要的原料或添加剂,可用于:
实验室工作
化学工业
化学工程
木材加工
塑料加工
用途
生物作用
自然界存在有2000多种酚类化合物,他们是植物 生命活动的产物,在植物生长发育、免疫 、抗真菌、光合作用 、呼吸代谢等生命活动中起重要作用
污染
环境酚污染
环境酚污染主要来自焦化厂 、煤气发生站、炼油 、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸 以及酚类化工厂的废水、废气
酚类化合物挥发到空间可使大气受污染,含酚的废水流入农田会使土壤受污染,流入地下则会造成地下水污染。
土壤酚污染
水体酚污染
水体酚污染会使水生生物受到抑制,繁殖下降、生长变慢,严重时导致死亡。
对人体的危害
另请参阅绿色和平关于消费品中有害化学成分的报告 (页面存档备份 ,存于互联网档案馆 )。
限度
中国大陆规定最高允许浓度:
饮用水 中挥发酚:0.002mg/L
地面水 中挥发酚:0.010mg/L
渔业水体 挥发酚:0.005,mg/L
居住区大气一次测定值最高限:0.02mg/m3
废水排放限度:0.5mg/L
参考文献
^ p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses , CV 8, 80 Article (页面存档备份 ,存于互联网档案馆 )
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^ 与醌 相关,参见辛克-苏尔反应
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参见
外部链接
资料库
Phenol-Explorer (phenol-explorer.eu (页面存档备份 ,存于互联网档案馆 )), a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit)
Phenols (页面存档备份 ,存于互联网档案馆 ) at ChEBI (Chemical Entities of Biological Interest)
ChEMBLdb , a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute
Foodb , a database of compounds found in food
单取代苯 (简单) 单取代苯 (其它) 二取代苯 多取代苯 苯的异构体 化合物 相关条目